Двадцать седьмое Зининское чтение 20.12.2018

Военно-медицинская академия им. С.М. Кирова и Санкт-Петербургское отделение Российского химического общества имени Д.И. Менделеева приглашают 20 декабря 2018 года (четверг) на двадцать седьмое Зининское чтение.

Зининское чтение проведет вед. н.с. ИОХ РАН, доктор химических наук Игорь Викторович Трушков на тему «Реакции донорно-акцепторных циклопропанов: многообразие возможностей, калейдоскоп продуктов».

Чтение состоится в Зининской аудитории Военно-медицинской академии имени С.М. Кирова.

Начало: 16:00.

Место проведения: Пироговская набережная, 2 здание Естественно-исторического института ВМА (вход с набережной) станция метро: «Площадь Ленина».

Краткая биографическая справка

Игорь Викторович Трушков (родился 05.011.1964 г.) в 1987 г. окончил химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова, после чего работал на том же факультете в должности м.н.с., с.н.с., доцента, вед. н.с. вплоть до 2016 г. В 2016–2018 гг. — профессор кафедры органической химии факультета физико-математических и естественных наук Российского университета дружбы народов. В настоящее время — ведущий научный сотрудник Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН. С 2010 г. по совместительству возглавляет лабораторию химического синтеза Национального медицинского исследовательского центра детской гематологии, онкологии и иммунологии им. Дмитрия Рогачева Минздрава РФ. В 1993 г. он защитил кандидатскую диссертацию («Трехмерная диаграмма реакции как метод анализа реакционной способности соединений в процессах нуклеофильного замещения») под руководством акад. Н.С. Зефирова и д.х.н. А.С. Козьмина. В 2015 г. защитил докторскую диссертацию («Фураны в синтезе индолов»).

Научные интересы И.В. Трушкова в период с 1987 по 2003 г. были связаны в первую очередь с изучением механизмов органических реакций, некоторое время он занимался химией органических производных фулллерена, а начиная с 2006 г. основными направлениями его работы стали химия донорно-акцепторных циклопропанов и реакции рециклизации фуранов (раскрытие фуранового цикла — образование нового гетероцикла): последнее — в сотрудничестве с группами проф. А.В. Бутина и проф. В.Т. Абаева.

И.В. Трушков — соавтор двух монографий, более 80 научных статей (H-индекс 21, суммарное число цитирований по данным WoS около 1350), 13 российских и 9 иностранных патентов, а также около 80 учебно-методических работ. Он неоднократно выступал в качестве приглашённого и пленарного докладчика на российских и международных конференциях. С 2004 года И.В. Трушков — член методической комиссии по проведению Всероссийской олимпиады школьников по химии (с 2008 по 2018 гг. — куратор раздела «органическая химия»), с 2005 по 2017 гг. член методической комиссии по проведению Менделеевских олимпиад школьников по химии (куратор раздела «органическая химия»). В 2007, 2013 и 2015 гг — член научного комитета Всемирной олимпиады школьников по химии.

Избранные публикации по теме доклада

1. А. O. Chagarovskiy, V. S. Vasin, V. V. Kuznetsov, O. A. Ivanova, V. B. Rybakov, A. N. Shumsky, N. N. Makhova, I. V. Trushkov. (3+3)-Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Diaziridines. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10338-10342.
2. M. A. Boichenko, O. A. Ivanova, I. A. Andreev, A. O. Chagarovskiy, I. I. Levina, V. B. Rybakov, D. A. Skvortsov, I. V. Trushkov. Convenient approach to polyoxygenated dibenzo[c,e]pyrrolo[1,2-a]azepines from donor-acceptor cyclopropane. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2829-2834.
3. A. S. Pavlova, O. A. Ivanova, A. O. Chagarovskiy, N. S. Stebunov, N. V. Orlov, A. N. Shumsky, E. M. Budynina, V. B. Rybakov, I. V. Trushkov. Domino Staudinger/aza-Wittig/Mannich reaction: An Approach to Diversity of Di- and Tetrahydropyrrole Scaffolds. Chem. Eur. J. 2016, 22, 17967-17971.
4. E. M. Budynina, K. L. Ivanov, A. O. Chagarovskiy, V. B. Rybakov, I. V. Trushkov, M. Ya. Melnikov. From Umpolung to Alternation: Modified Reactivity of Donor-Acceptor Cyclopropanes Towards Nucleophiles in Reaction with Nitroalkanes. Chem. Eur. J. 2016, 22, 3692-3696.
5. O. A. Ivanova, E. M. Budynina, V. N. Khrustalev, D. A. Skvortsov, I. V. Trushkov, M. Ya. Melnikov. A Straightforward Approach to Tetrahydroindolo[3,2-b]carbazoles and 1-Indolyltetrahydrocarbazoles through [3+3] Cyclodimerization of Indole-Derived Cyclopropanes. Chem. Eur. J. 2016, 22, 1223-1227.
6. K. L. Ivanov, E. V. Villemson, E. M. Budynina, O. A. Ivanova, I. V. Trushkov, M. Ya. Melnikov. Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with the Azide Ion: A Tool for Construction of N-Heterocycles. Chem. Eur. J. 2015, 21, 4975-4987.
7. Yu. A. Volkova, E. M. Budynina, A. E. Kaplun, O. A. Ivanova, A. O. Chagarovskiy, D. A. Skvortsov, V. B. Rybakov, I. V. Trushkov, M. Ya. Melnikov. Duality of Donor-Acceptor Cyclopropane Reactivity as a Three-Carbon Component in Five-Membered Ring Construction: [3+2] Annulation Versus [3+2] Cycloaddition. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6586-6590.
8. O. A. Ivanova, E. M. Budynina, A. O. Chagarovskiy, I. V. Trushkov, M. Ya. Melnikov. (3+3)-Cyclodimerization of Donor-Acceptor Cyclopropanes. Three Routes to Six-Membered Rings. J. Org. Chem. 2011, 76, 8852-8868.
9. O. A. Ivanova, E. M. Budynina, Y. K. Grishin, I. V. Trushkov, P. V. Verteletskii. The Donor-Acceptor Cyclopropanes as Three-Carbon Component in [4+3]-Cycloaddition. Reaction with 1,3-Diphenylisobenzofuran. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1107-1110.

«Реакции донорно-акцепторных циклопропанов: многообразие возможностей, калейдоскоп продуктов»

Циклопропаны, содержащие в вицинальных положениях донорные и акцепторные группы (донорно-акцепторные), проявляют высокую реакционную способность по отношению к реагентам разных типов. При взаимодействии с ненасыщенными соединениями они образуют продукты циклоприсоединения или аннелирования (схема 1). Еще более широкие возможности в синтезе разнообразных циклических соединений открывает последовательность, основанная на нуклеофильном раскрытии донорно-акцепторных циклопропанов с последующей модификацией ациклических продуктов и реакциями циклизации/циклоприсоединения/аннелирования и т.д. (схема 2). Использование этих подходов позволяет получать широкое разнообразие карбо- и гетероциклических соединений.

Схема 1.

Схема 2.