Печать
Просмотров: 12141

Ростовский Николай Витальевич

Обновлено

Николай Витальевич Ростовский

кандидат химических наук, доцент кафедры органической химии, лаборатория 4231

e-mail: n.rostovskiy@spbu.ru | www.researchgate.net/profile/Nikolai_Rostovskii
телефон (812) 4289384

Результаты исследований

ResearcherID: M-8061-2013
ORCID: 0000-0002-8925-794X

SCOPUS ID: 37000413200
SPIN: 2882-8329

Краткая биография

  • 2024 – по н.в. — заведующий кафедрой органической химии СПбГУ 
  • 2020–2024 — и.о. заведующего кафедрой органической химии СПбГУ
  • 2018–2020 — Доцент кафедры органической химии СПбГУ
  • 2016–2018 — Старший преподаватель Института химии СПбГУ
  • 2013–2016 — Ассистент Института химии СПбГУ
  • 2013 — защита диссертации и присвоение ученой степени кандидата химических наук (специальность 02.00.03 Органическая химия, «Каталитические реакции 2H-азиринов с диазокарбонильными соединениями. Синтез и свойства 2H-1,4-оксазинов и 1-ацил-2-азабутадиенов», научный руководитель д.х.н., проф. Новиков М.С.)
  • 2010–2013 — Аспирант кафедры органической химии СПбГУ
  • 2005–2010 — Студент специалитета химического факультета СПбГУ (дипломная работа «Каталитические реакции 2Н-азиринов с диазокетоэфирами. Синтез 2Н-1,4-оксазинов» выполнена на кафедре органической химии под руководством д.х.н., проф. Новикова М.С.)

Преподавание

  • Бакалавриат: семинары по органической химии (3 курс).
  • Магистратура: лекции и семинары «Органическая химия 1», «Органическая химия 2» и «Диазосоединения в современной химии металло-карбенов (на английском языке)», семинары «Ознакомительная практика по работе с мировыми научными информационными ресурсами».
  • С 2006 года преподаватель на сессиях по химии в ГБОУ ДО «Ленинградский областной центр развития творчества одаренных детей и юношества «Интеллект»
  • С 2018 года преподаватель на химических сменах в образовательном центре «Сириус»

Руководство ВКР

  1. Сахаров П. А. (бакалавриат; 2014 г., магистратура 2016 г.)
  2. Рувинская Ю. О. (специалитет 2016 г.)
  3. Хайдаров А. Р. (специалитет 2017 г.)
  4. Тюфтяков Н.Ю. (бакалавриат 2019 г.)
  5. Филиппов И.П. (бакалавриат 2019 г., магистратура 2021 г.)
  6. Титов Г. Д. (магистратура 2021 г.)
  7. Васильченко Д.С. (магистратура 2022 г.)

Руководство грантами

  • 2014–2015 гг., грант РФФИ мол_а № 14-03-31117 «Синтез и исследование свойств новых фото- и термохромных молекулярных систем на основе неконденсированных 2Н-1,4-оксазинов»
  • 2016–2018 гг., грант РФФИ мол_а_дк № 16-30-60130 «Новые подходы к синтезу азотсодержащих гетероциклов на основе домино-реакций 2Н-азиринов»
  • 2019–2020 гг., грант Президента Российской Федерации (МК-2698.2019.3) «Синтез и изучение антибактериальных свойств 2Н-азирин-2-карбоновых кислот и их производных»
  • 2019–2022 гг., грант РНФ № 19-73-10090 «Новые гетероциклические и металлоорганические соединения с антибактериальными и цитотоксическими свойствами»
  • 2022–2025 гг., грант РНФ № 22-73-10184 «Гетероаннелирование как инструмент синтеза новых азотсодержащих биоактивных молекул»

Научные интересы

Разработка новых методологий синтеза высокофункционализированных N-, N,O- и N,N-гетероциклов на основе:

  • 2Н-азиринов;
  • азаполиеновых соединений;
  • родиевых и медных карбеноидов и нитреноидов.

Награды и премии

  • 2016 — Премия СПбГУ «За научные труды» в номинации «За фундаментальные достижения в науке»
  • 2012 — Победитель конкурса грантов для аспирантов вузов, расположенных на территории Санкт-Петербурга
  • 2012 — Дипломы I степени за лучший устный доклад на VI Всероссийская конференция молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием "Менделеев-2012"
  • 2011 — Победитель конкурса научных работ молодых учёных и аспирантов Химического факультета СПбГУ им. Н.А. Меншуткина
  • 2011— Диплом II степени за лучший устный доклад на конференции «V Международный симпозиум «Химия алифатических диазосоединений: достижения и перспективы»
  • 2010 — Дипломы I степени за лучший устный доклад на Всероссийской молодёжной конференции-школе «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века»
  • 2009/2010 — Стипендия Президента Российской Федерации
  • 2009 — Дипломы I степени за лучший устный доклад на международной конференции «Основные тенденции развития химии в начале XXI-го века»
  • 2008/2009 — Стипендия фирмы «Chembridge»
  • 2005/2006 — Стипендия Губернатора Ленинградской области

Публикации

  1. Vasilchenko, D.S., Novikov, M.S., Rostovskii, N.V. Rh(II)-catalyzed and non-catalytic synthesis of (Z)-ethene-1,2-diamines from 1-tosyl-1,2,3-triazoles and primary anilines. Chem. Heterocycl. Compd. 2023, 59, 666-671. DOI: 10.1007/s10593-023-03252-5
  2. Pankova, A.S., Golubev, P., Molin, I.A., Rostovskii, N.V. Regioselective Synthesis of 2-Trimethylsilyl-4H-pyran-4-ones from 1-Ethoxy(hydroxy)-5-(trimethylsilyl)pentenynones. Eur. J. Org. Chem. 2023, 26, e202300573. DOI: 10.1002/ejoc.202300573
  3. Vasilchenko, D.S., Agafonova, A.V., Simdianov, I.V., Koronatov, A. N., Sakharov, P.A., Romanenko, I. A., Rostovskii, N.V., Khlebnikov, A.F., Novikov, M.S. 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids via Ru(II)-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones. Tetrahedron Lett. 2023, 123, 154580. DOI: 10.1016/j.tetlet.2023.154580
  4. Zakharov, T.N., Sakharov, P.A., Novikov, M.S., Khlebnikov, A.F., Rostovskii, N.V. Triethylamine-Promoted Oxidative Cyclodimerization of 2H-Azirine-2-carboxylates to Pyrimidine-4,6-dicarboxylates: Experimental and DFT Study. Molecules 2023, 28, 4315. DOI: 10.3390/molecules28114315
  5. Titov, G.D., Antonychev, G.I., Novikov, M.S., Khlebnikov, A.F., Rogacheva, E. V., Kraeva, L.A., Rostovskii, N.V. Gold vs Light: Chemodivergent Reactivity of Diazoesters toward 2H-Azirine-2-carboxylic Acids. Org. Lett. 2023, 25, 2707–2712. DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00823
  6. Strashkov, D.M., Zavyalov, K.V., Sakharov, P.A., ...Khlebnikov, A.F., Novikov, M.S. Rhodium-catalyzed migrative annulation and olefination of 2-aroylpyrroles with diazoesters. Org. Chem. Front. 2022, 10, 506–513. DOI: 10.1039/D2QO01759H
  7. Karcev, D.D., Efremova, M.M., Molchanov, A.P., ...Bunev, A.S., Khochenkov, D.A. Selective and Reversible 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-(2-Oxoindoline-3-ylidene)acetates with Nitrones in the Synthesis of Functionalized Spiroisoxazolidines. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 12639. DOI: 10.3390/ijms232012639
  8. Sakharov, P.A.; Rostovskii, N.V.; Khlebnikov, A.F.; Novikov, M.S. Copper(II)-Catalyzed (3+2) Cycloaddition of 2H-Azirines to Six-Membered Cyclic Enols as a Route to Pyrrolo[3,2-c]quinolone, Chromeno[3,4-b]pyrrole, and Naphtho[1,8-ef]indole Scaffolds. Molecules 2022, 27, 5681, doi: 10.3390/molecules27175681
  9. Shcherbakov, N.V.; Titov, G.D.; Chikunova, E.I.; Filippov, I.P.; Rostovskii, N.V.; Kukushkin, V.Y.; Dubovtsev, A.Y. Modular approach to non-aromatic and aromatic pyrroles through gold-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of 2H-azirines and ynamides. Org. Chem. Front. 2022, 9, 5133–5140, doi: 10.1039/d2qo01105k
  10. Filippov, I.P.; Novikov, M.S.; Khlebnikov, A.F.; Rostovskii, N.V. One-Pot Synthesis of Multifunctionalized 1-Pyrrolines from 2-Alkyl-2H-azirines and Diazocarbonyl Compounds. J. Org. Chem. 2022, 87, 8835–8840, doi: 10.1021/acs.joc.2c00977
  11. Agafonova, A.V.; Sakharov, P.A.; Smetanin, I.A.; Rostovskii, N.V.; Khlebnikov, A.F.; Novikov, M.S. Stannyl radical-mediated synthesis of 6H-1,3-oxazin-6-ones from 2-acyloxyazirines or whether free radicals can open the azirine ring? Org. Chem. Front. 2022, 9, 4118–4127, doi: 10.1039/d2qo00783e
  12. Filippov, I.P.; Agafonova, A.V.; Titov, G.D.; Smetanin, I.A.; Rostovskii, N.V.; Khlebnikov, A.F.; Novikov, M.S. Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Near UV Light-Induced Cyclization of Azirinylpyridinium Salts. J. Org. Chem. 2022, 87, 6514–6519, doi: 10.1021/acs.joc.2c00514
  13. Sakharov, P.A.; Novikov, M.S.; Nguyen, T.K.; Kinzhalov, M.A.; Khlebnikov, A.F.; Rostovskii, N.V. Blue Light-Promoted Cross-Coupling of α-Diazo Esters with Isocyanides: Synthesis of Ester-Functionalized Ketenimines. ACS Omega 2022, 7, 9071–9079, doi: 10.1021/acsomega.2c00367
  14. Efremova, M.M.; Rostovskii, N.V. The VIth International Symposium “The Chemistry of Diazo Compounds and Related Systems” (DIAZO 2021). Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 335–351, doi: 10.1134/S1070428022030113
  15. Agafonova A. V., Smetanin I. A., Rostovskii N. V., Khlebnikov A. F., Novikov M. S., Synthesis of 2-(2-Pyridyl)-2H-azirines via Metal-Free C–C Cross-Coupling of Bromoazirines with 2-Stannylpyridines. Org. Lett. 2021, DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03060
  16. Rostovskii N. V., Novikov M. S., Khlebnikov A. F., Electrocyclizations of Conjugated Azapolyenes Produced in Reactions of Azaheterocycles with Metal Carbenes. Organics 2021, 2, 313–336. DOI: 10.3390/org2030017
  17. Tiuftiakov N. Y., Strelnikova J. O., Filippov I. P., Khaidarov A. R., Khlebnikov A. F., Bunev A. S., Novikov M. S., Rostovskii N. V., Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Aroylpyrimidines via Cascade Heteropolyene Rearrangement. Org. Lett. 2021, 23, 6998–7002. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02706
  18. Golubev A. A., Agafonova A. V., Smetanin I. A., Rostovskii N. V., Khlebnikov A. F., Bunev A. S., Novikov M. S., A Hydroxypyrrole Approach to 2,2′-Bi(4-pyrrolin-3-ones) and Pyrrolone-Based α-Amino Esters. J. Org. Chem. 2021, 86, 10368–10379. DOI: 10.1021/acs.joc.1c01070
  19. Strelnikova J. O., Koronatov A. N., Rostovskii N. V., Khlebnikov A. F., Khoroshilova O. V., Kryukova, M. A., Novikov M. S., Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Diazole-Triazole Coupling toward Aza-Bridged Structures and Imidazole-Based Chelating Ligands. Org. Lett. 2021, 23, 4173–4178. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01092
  20. Sakharov P. А., Novikov M. S., Rostovskii N. V., 2H-Azirines in medicinal chemistry. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 512–521. DOI: 10.1007/s10593-021-02934-2
  21. Koronatov A. N., Afanaseva K. K., Sakharov P. A., Rostovskii N. V., Khlebnikov A. F., Novikov M. S., Rh(II)-Catalyzed denitrogenative 1-sulfonyl-1,2,3-Triazole-1-Alkyl-1,2,3-Triazole cross-coupling as a route to 3-sulfonamido-1H-pyrroles and 1,2,3-Triazol-3-ium ylides. Org. Chem. Front. 2021, 8, 1474–1481. DOI: 10.1039/D0QO01571G
  22. Strelnikova J. O., Rostovskii N. V., Khoroshilova O. V., Khlebnikov A. F., Novikov M. S., An Efficient Synthesis of Functionalized 2H-1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage. Synthesis 2021, 53, 348–358. DOI: 10.1055/s-0040-1707278
  23. Rostovskii N. V., Koronatov A. N., Sakharov P. A., Agafonova A. V., Novikov M. S., Khlebnikov A. F., Rogacheva E. V., Kraeva L. A., Azirine-containing dipeptides and depsipeptides: synthesis, transformations and antibacterial activity. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 9448–9460. DOI: 10.1039/d0ob02023k
  24. Koronatov A. N., Rostovskii N. V., Khlebnikov A. F., Novikov M. S., Synthesis of 3-Alkoxy-4-Pyrrolin-2-ones via Rhodium(II)-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of 1H-1,2,3-Triazoles with Diazo Esters. Org. Lett. 2020, 22, 7958–7963. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02893
  25. Filippov I. P., Titov G. D., Rostovskii N. V., Recent Advances in Denitrogenative Reactions of Pyridotriazoles. Synthesis 2020, 52, 3564–3576. DOI: 10.1055/s-0040-1707254
  26. Rostovskii N. V., Smetanin I. A., Koronatov A. N., Agafonova A. V., Potapenkov V. V., Khlebnikov A. F., Novikov M. S., Acid-catalyzed rearrangement of 1-acyl-2-azabuta-1,3-dienes to 4-pyrrolin-2-ones. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 881–887. DOI: 10.1007/s10593-020-02745-x
  27. Nguyen T. K., Titov G. D., Khoroshilova O. V., Kinzhalov M. A., Rostovskii N. V., Light-induced one-pot synthesis of pyrimidine derivatives from vinyl azides. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 4971–4982. DOI: 10.1039/D0OB00693A.
  28. Sakharov P. A., Rostovskii N. V., Khlebnikov A. F., Novikov M. S., Regiodivergent Synthesis of Butenolide-Based α- And β-Amino Acid Derivatives via Base-Controlled Azirine Ring Expansion. Org. Lett. 2020, 22, 3023−3027. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00793.
  29. Filippov I. P., Novikov M. S., Khlebnikov A. F., Rostovskii N. V., Pseudopericyclic Dearomative 1,6-Cyclization of 1-(2-Pyridyl)-2-azabuta-1,3-dienes: Synthesis and Ring–Chain Valence Equilibria of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrazines. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 3688−3698. DOI: 10.1002/ejoc.202000210
  30. I.A. Smetanin, A.V. Agafonova, N.V. Rostovskii, A.F. Khlebnikov, D.S. Yufit, M.S. Novikov Stereoselective assembly of 3,4-epoxypyrrolines via nucleophilic addition induced domino cyclization of 6-halo-1-oxa-4-azahexatrienes. Org. Chem. Front., 2020, 7, 525-530. DOI: 10.1039/C9QO01401B
  31. P.A. Sakharov, A.N. Koronatov, A.F. Khlebnikov, M.S. Novikov, A.G. Glukharev, E.V. Rogacheva, L.A. Kraeva, V.V. Sharoyko, T.B. Tennikova, N.V. Rostovskii Non-natural 2H-azirine-2-carboxylic acids: anexpedient synthesis and antimicrobial activity, RSC Adv., 2019, 9, 37901-37905. DOI: 10.1039/C9RA09345A
  32. A.N. Koronatov, N.V. Rostovskii, A.F. Khlebnikov, M.S. Novikov One-pot synthesis of 3-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydroazetes via Rh(II)-catalyzed reaction of diazoesters with trimethylsilyl-protected 2-(pyridin-2-yl)-2H-azirines. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1185–1189. DOI: 10.1007/s10593-019-02599-y
  33. A.V. Agafonova, I.A. Smetanin, N.V. Rostovskii, A.F. Khlebnikov, M.S. Novikov Easy Access to 2-Fluoro- and 2-Iodo-2H-azirines via the Halex Reaction. Synthesis 2019, 51, 4582-4589. DOI: 10.1055/s-0039-1690200
  34. A.A. Golubev, I.A. Smetanin, A.V. Agafonova, N.V. Rostovskii, A.F. Khlebnikov, G.L. Starova, M.S. Novikov [2 + 1 + 1] Assembly of spiro β-lactams by Rh(ii)-catalyzed reaction of diazocarbonyl compounds with azirines/isoxazoles. Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 6821-6830. DOI: 10.1039/C9OB01301F
  35. P.A. Sakharov, N.V. Rostovskii, A.F. Khlebnikov, O.V. Khoroshilova, M.S. Novikov Transition Metal‐Catalyzed Synthesis of 3‐Coumaranone‐Containing NH‐Aziridines from 2H‐Azirines: Nickel(II) versus Gold(I). Adv. Synth. Catal. 2019, DOI: 10.1002/adsc.201900366
  36. P.A. Sakharov, N.V. Rostovskii, A.F. Khlebnikov, T.L. Panikorovskii, M.S. Novikov 2H‑Azirines as C−C Annulation Reagents in Cu-Catalyzed Synthesis of Furo[3,2‑c]quinolone Derivatives. Org. Lett. 2019, 21, 3615–3619. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01043
  37. A.R. Khaidarov, N.V. Rostovskii, A.A. Zolotarev, A.F. Khlebnikov, M.S. Novikov Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2H-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids. J. Org. Chem. 2019, 84, 3743–3753. DOI: 10.1021/acs.joc.8b03205
  38. A.F. Khlebnikov, M.S. Novikov, N.V. Rostovskii Advances in 2H-azirine chemistry: A seven-year update. Tetrahedron 2019, 75, 2555−2624. DOI: 10.1016/j.tet.2019.03.040
  39. A. R. Khaidarov, N. V. Rostovskii, G. L. Starova, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov Synthesis of spirocyclic 3Н-pyrrol-4-amines from 2H-azirines and 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 946–950. DOI: 10.1007/s10593-018-2378-8
  40. A. V. Agafonova, N. V. Rostovskii, I. A. Smetanin, G. L. Starova, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov Synthesis of 2-(Di/tri/tetraazolyl)-2H-azirine-2-carboxylates by Halogen Substitution: Evidence for an SN2′-SN2′ Cascade Mechanism. J. Org. Chem., 2018, 83, 13473–13480. DOI: 10.1021/acs.joc.8b02295
  41. A. V. Agafonova, I. A. Smetanin, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov Expedient synthesis of 3-hydroxypyrroles via Bu3SnH-triggered ionic 5-exo-trig-cyclization of 5-chloro-3-azamuconoate derivatives. Org. Chem. Front., 2018, 5, 3396–3401. DOI: 10.1039/c8qo00982a
  42. J. O. Strelnikova, N. V. Rostovskii, G. L. Starova, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov Rh(II)-Catalyzed Transannulation of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Regioselective Synthesis of 5-Sulfonamidoimidazoles. J. Org. Chem., 2018, 83, 11232–11244. DOI: 10.1021/acs.joc.8b01809
  43. A. N. Koronatov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Pyrazoles with Diazocarbonyl Compounds as a Method for the Preparation of 1,2-Dihydropyrimidines. J. Org. Chem. 2018, 83, 9210–9219. DOI: 10.1021/acs.joc.8b01228
  44. N. V. Rostovskii, I. A. Smetanin, A. V. Agafonova, P. A. Sakharov, J. O. Ruvinskaya, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov Facile access to 2-acyloxy-, aryloxy- and alkenyloxy-2H-azirines via an SN2′–SN2′ cascade in 2-halo-2H-azirines. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 3248–3257. DOI: 10.1039/C8OB00553B
  45. J. O. Ruvinskaya, N. V. Rostovskii, I. P. Filippov, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov A novel approach to 5H-pyrazino[2,3-b]indoles via annulation of 3-diazoindolin-2-imines with 2H-azirines or 5-alkoxyisoxazoles under Rh(II) catalysis. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 38–42. DOI: 10.1039/c7ob02637d
  46. M. S. Novikov, N. V. Rostovskii, A. N. Koronatov, K. V. Zavyalov, G. V. Zubakin, A. F. Khlebnikov, G. L. Starova Synthesis of 1,2-Dihydropyrimidine-2-carboxylates via Regioselective Addition of Rhodium(II) Carbenoids to 2H-Azirine-2-carbaldimines. J. Org. Chem. 2017, 82, 13396−13404. DOI: 10.1021/acs.joc.7b02484
  47. A.V. Agafonova, I. A. Smetanin, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov Synthesis of 2-halo-2Н-azirine-2-carboxylic acid amides and esters by isomerization of 5-(dialkylamino/alkoxy)-substituted isoxazoles, catalyzed by iron(II) sulfate. Chem. Heterocycl. Comp. 2017, 53, 1068–1071. DOI: 10.1007/s10593-017-2172-z
  48. N. V. Rostovskii, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, D. S. Yufit Two-atom azirine ring expansion reaction of methyl 2-diazo-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate via a dirhodium tetraacetatecatalyzed Wolff rearrangement. Chem. Heterocycl. Comp. 2017, 53, 985–988. DOI: 10.1007/s10593-017-2160-3
  49. K. V. Zavyalov, M. S. Novikov, А. F. Khlebnikov, N. V. Rostovskii, G. L. Starova Rh2(OAc)4-Сatalyzed Reaction of 2-(2-Carbonylvinyl)-3-phenyl-2Н-azirines with Diazo Esters. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1214–1221. DOI: 10.1134/S1070428017080097
  50. N. V. Rostovskii, A. V. Agafonova, I. A. Smetanin, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, J. O. Ruvinskaya, G. L. Starova Metal-Catalyzed Isomerization of 5-Heteroatom-Substituted Isoxazoles as a New Route to 2-Halo-2H-azirines. Synthesis 2017, 49, 4478–4488. DOI: 10.1055/s-0036-1590822
  51. P. A. Sakharov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov Annulation of five-membered cyclic enols with 3-aryl-2H-azirines: Catalytic versus non-catalytic cycloaddition. Tetrahedron 2017, 73, 4663–4670. DOI: 10.1016/j.tet.2017.06.037
  52. A. A. Melekhova, A. S. Novikov, N. V. Rostovskii, P. A. Sakharov, T. L. Panikorovskii, N. A. Bokach Open-chain hemiketal is stabilized by coordination to a copper (II). Inorg. Chem. Commun. 2017, 79, 82–85. DOI: 10.1016/j.inoche.2017.03.024
  53. N. V. Rostovskii, J. O. Ruvinskaya, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, I. A. Smetanin, A. V. Agafonova Switchable Synthesis of Pyrroles and Pyrazines via Rh(II)-Catalyzed Reaction of 1,2,3-Triazoles with Isoxazoles: Experimental and DFT Evidence for the 1,4-Diazahexatriene Intermediate. J. Org. Chem. 2017, 82, 256−268. DOI: 10.1021/acs.joc.6b02389
  54. K.V. Zavyalov, M.S. Novikov, A.F. Khlebnikov, N.V. Rostovskii (3Z)-2-Azahexa-1,3,5-trienes: Generation and Regioselectivity of 1,5- and 1,6-Cyclizations. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1851–1853. DOI: 10.1134/S1070428016120265
  55. I. A. Smetanin, M. S. Novikov, A. V. Agafonova, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, I. V. Kudryavtsev, M. A. Terpilowski, M. K. Serebriakova, A. S. Trulioff, N. V. Goncharov. A novel strategy for the synthesis of thermally stable and apoptosis-inducing 2,3-dihydroazetes. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4479–4487. DOI: 10.1039/C6OB00588H
  56. M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, N. V. Rostovskii, S. Tcyrulnikov, A. A. Suhanova, K. V. Zavyalov, D. S. Yufit. Pseudopericyclic 1,5- versus pericyclic 1,4- and 1,6-electrocyclization in electron-poor 4-aryl-2-azabuta-1,3-dienes. Indole synthesis from 2H-azirines and diazo compounds. J. Org. Chem. 2015, 80, 18–29. DOI: 10.1021/jo501051n
  57. N. V. Rostovskii, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, G. L. Starova, M. S. Avdontseva. Azirinium ylides from α-diazoketones and 2H-azirines on the route to 2H-1,4-oxazines: three-membered ring opening vs 1,5-cyclization. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 302–312. DOI: 10.3762/bjoc.11.35
  58. A. V. Galenko, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, V. V. Pakalnis, N. V. Rostovskii. Recent advances in isoxazole chemistry. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 335–377. DOI: 10.1070/RCR4503
  59. I. A. Smetanin, M. S. Novikov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, G. L. Starova, D. S. Yufit. 4-Halo-2-azabuta-1,3-dienes as intermediates in the rhodium carbenoid-initiated transformation of 2-halo-2H-azirines into 2,3-dihydroazetes and 2,5-dihydrooxazoles. Tetrahedron 2015, 71, 4616–4628. DOI: 10.1016/j.tet.2015.05.022
  60. N. V. Rostovskii, P. A. Sakharov, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, G. L. Starova. Cu(I)-NHC-Catalyzed (2+3)-Annulation of Tetramic Acids with 2H-Azirines: Stereoselective Synthesis of Functionalized Hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles. Org. Lett. 2015, 17, 4148–4151. DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01883
  61. N. V. Rostovskii, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, V. A. Khlebnikov, S. M. Korneev. Rh(II)-carbenoid mediated 2H-azirine ring-expansion as a convenient route to non-fused photo- and thermochromic 2H-1,4-oxazines. Tetrahedron 2013, 69, 4292–4301. DOI: 10.1016/j.tet.2013.03.106
  62. N. V. Rostovskii, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, S. M. Korneev, D. S. Yufit. Cu(II)-catalyzed domino reaction of 2H-azirines with diazotetramic and diazotetronic acids. Synthesis of 2-substituted 2H-1,2,3-triazoles. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5535–5545. DOI: 10.1039/c3ob40708j
  63. M. S. Novikov, I. A. Smetanin, A. F. Khlebnikov, N. V. Rostovskii, D. S. Yufit. Synthesis of electron-poor 4-halo-2-azabuta-1,3-dienes by Rh(II)-catalyzed diazo ester-azirine coupling. 2-Azabuta-1,3-diene-2,3-dihydroazete valence isomerism. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5777–5780. DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.08.063
  64. V. A. Khlebnikov, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, N. V. Rostovskii. Rh(II)-Catalyzed reactions of 2H-azirines with ethyl 2-acyl-2-diazoacetates. Synthesis of novel photochromic oxazines. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6509–6511. DOI 10.1016/j.tetlet.2009.09.033

Пособия

Учебно-методические пособия

  • «Органическая химия: Практические работы для школьников», Кинжалов М. А., Ростовский Н. В. Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2019. ISBN 978-5-288-05920-9
  • «Санкт-Петербургская олимпиада школьников по химии: сборник заданий», коллектив авторов. Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2019. ISBN 978-5-288-06059-5
  • «Путь в профессию: школьные исследовательские проекты по химии», коллектив авторов. Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2020. ISBN 978-5-288-06000-7
  • «Практикум по органическому синтезу», Кузнецов М.А., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Соколов В.В., Хлебников А.Ф. Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2021. ISBN: 978-5-288-06159-2
  • «Стратегия органического синтеза», Панькова А.С., Ефремова М.М., Ростовский Н.В. Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2022. ISBN: 978-5-288-06245-2