Материалы

Печать
Просмотров: 23535

Научная группа профессора М.С. Новикова

Обновлено

Научная группа кафедры органической химии

Лаборатория азаполиеновых и илидных интермедиатов

Novikov group

198504, Санкт-Петербург, Петергоф, Университетский проспект, дом 26
Институт химии СПбГУ, лаборатория № 4231

Сайт научной группы: novikovgrp.ru
Тел. (812) 4289344; e-mail: m.novikov@spbu.ru

Чем мы занимаемся?

novikov

Основные направления исследований научной группы связаны с поиском новых методов синтеза органических соединений с необычной структурой, с ценными фотофизическими и фармакологическими свойствами и сфокусированы на таких классах соединений, как малые N-гетероциклы ряда 2Н-азирина и азета, азолы, диазосоединения, сопряженные азаполиены. Особое внимание в исследованиях уделяется тем новым домино-процессам, которые эффективно реализуются в условиях катализа соединениями переходных металлов, в условиях фотокатализа, а также свободно-радикальным процессам. Квантово-химическое моделирование процессов, протекающих через свободные радикалы, ион-радикалы, металлокарбены, металлонитрены и разнообразные цвиттер-ионные структуры, является неотъемлемым инструментом в наших исследованиях механизмов новых реакций, в планировании синтезов, а также в поиске принципиально новых молекулярных трансформаций.

Состав группы

Руководитель группы

oh Novikov MS

Михаил Сергеевич Новиков

руководитель научной группы

д.х.н., профессор

m.novikov@spbu.ru
 

Дмитрий Сергеевич Васильченко

инженер-исследователь

st086012@student.spbu.ru
Agafonova Anastasiya Viktorovna

Анастасия Викторовна Агафонова

к.х.н., ассистент, научный сотрудник

a.v.agafonova@spbu.ru
Vasilchenko Dmitrij Sergeevich

Дмитрий Сергеевич Васильченко

инженер-исследователь

st086012@student.spbu.ru
 

Иван Владимирович Симдянов

магистрант

лаборант-исследователь
 

Павел Павлович Якупов

магистрант

yakupovpp@gmail.com
 

Юлия ИгоревнаПавленко

студент

лаборант-исследователь

 
 

Илья Алексеевич Романенко

студент

лаборант-исследователь

st095071@student.spbu.ru
 

Максим Андреевич Валяровский

студент

st106787@student.spbu.ru
 

Алексей Владимирович Акинин

студент

st117517@student.spbu.ru

 

Публикации

  1. 32. Sakharov, P.A.; Koronatov, A.N.; Khlebnikov, A.F.; Petrovskii, S.K.; Luginin, M.E.; Grachova, E.V.; Novikov, M.S. Synthesisof 2-Aryl-2H-1,2,3-triazoles via P(OMe)3-Promoted IntramolecularTransannulationof 4-Diazenylisoxazol-5(4H)-ones. Adv. Synth. Catal. 2024, In Press.
  2. 31. Pavlenko, J.I.; Agafonova, A.V.; Sakharov, P.A.; Smetanin, I. A.; Khlebnikov, A. F.; Kryukova, M.A.; Novikov, M.S. Stable 2-Azaallyl Salts as a Bridge between 2H-Azirines and Densely Functionalized 2H-Pyrroles. J. Org. Chem. 2024, 89, 6281–6291.
  3. 30. Agafonova, A.V.; Golubev, A. A.; Smetanin, I. A.; Khlebnikov, A. F.; Spiridonova, D.V.; Novikov, M.S. Divergent Synthesis of Pyrazolo[1,5-a]pyridines and Imidazo[1,5-a]pyridines via Reagent-Controlled Cleavage of the C–N or C–C Azirine Bond in 2-Pyridylazirines. Org. Lett. 2023, 25, 7165–7169.
  4. 29. Vasilchenko, D.S.; Agafonova, A.V.; Simdianov, I.V.; Koronatov, A.N.; Sakharov, P. A.; Romanenko, I.A.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Synthesis of 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids via Ru(II)-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones. Tetrahedron Let. 2023, 123, 154580.
  5. 28. Strashkov, D.M.; Zavyalov, K.V.; Sakharov, P.A.; Agafonova, A.V.; Rostovskii, N.V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Rhodium-catalyzed migrative annulation and olefination of 2-aroylpyrroles with diazoesters. Org. Chem. Front. 2023, 10, 506-513.
  6. 27. Sakharov, P. A.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Copper(II)-Catalyzed (3+2) Cycloaddition of 2H-Azirines to Six-Membered Cyclic Enols as a Route to Pyrrolo[3,2-c]quinolone, Chromeno[3,4-b]pyrrole, and Naphtho[1,8-ef]indole Scaffolds. Molecules 2022, 27, 5681.
  7. 26. Agafonova, A.V.; Sakharov, P.A.; Smetanin, I.A.; Rostovskii, N.V.; Khlebnikov, A.F.; Novikov, M.S. Stannyl radical-mediated synthesis of 6H-1,3-oxazin-6-ones from 2-acyloxyazirines or whether free radicals can open the azirine ring? Org. Chem. Front. 2022, 9, 4118-4127.
  8. 25. Filippov, I.P.; Agafonova, A.V.; Titov, G.D.; Khlebnikov, A.F.; Novikov, M.S. Synthesis of Imidazo[1,2- a]pyridines via Near UV Light-Induced Cyclization of Azirinylpyridinium Salts. J. Org. Chem. 2022, 87, 6514–6519.
  9. 24. Agafonova, A.V.; Smetanin, I.A.; Rostovskii, N.V.; Khlebnikov, A.F.; Novikov, M.S. Synthesis of 2-(2-Pyridyl)-2H-azirines via Metal-Free C-C Cross-Coupling of Bromoazirines with 2-Stannylpyridines. Org. Lett. 2021, 23, 8045–8049.
  10. 23. Golubev, A. A.; Agafonova, A.V.; Smetanin, I. A.;Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Bunev, A.S.; Novikov, M. S. A Hydroxypyrrole Approach to 2,2′-Bi(4-pyrrolin-3-ones) and Pyrrolone-Based α-Amino Esters. J. Org. Chem. 2021, 86, 10368–10379.
  11. 22. Strelnikova, J. O.; Koronatov, A. N.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Khoroshilova, O. V.; Kryukova, M. A.; Novikov, M. S. Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Diazole–Triazole Coupling toward Aza-Bridged Structures and Imidazole-Based Chelating Ligands. Org. Lett. 2021, 23, 4173–4178.
  12. 21. Koronatov, A. N.; Afanaseva, K. K.; Sakharov, P. A.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Rh(II)-Catalyzed Denitrogenative 1-Sulfonyl-1,2,3-Triazole-1-Alkyl-1,2,3-Triazole Cross-Coupling as a Route to 3-Sulfonamido-1H-Pyrroles and 1,2,3-Triazol-3-Ium Ylides. Org. Chem. Front. 2021, 8, 1474–1481.
  13. 20. Strelnikova, J. O.; Rostovskii, N. V.; Khoroshilova, O. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. An Efficient Synthesis of Functionalized 2H-1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage. Synthesis 2021, 53, 348–358.
  14. 19. Rostovskii, N. V.; Koronatov, A. N.; Sakharov, P. A.; Agafonova, A. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Rogacheva, E. V.; Kraeva, L. A. Azirine-Containing Dipeptides and Depsipeptides: Synthesis, Transformations and Antibacterial Activity. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 9448–9460.
  15. 18. Koronatov, A. N.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Synthesis of 3-Alkoxy-4-Pyrrolin-2-Ones via Rhodium(II)-Catalyzed DenitrogenativeTransannulation of 1H-1,2,3-Triazoles with Diazo Esters. Org. Lett. 2020, 22, 7958–7963.
  16. 17. Rostovskii, N. V.; Smetanin, I. A.; Koronatov, A. N.; Agafonova, A. V.; Potapenkov, V. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Acid-Catalyzed Rearrangement of 1-Acyl-2-Azabuta-1,3-Dienes to 4-Pyrrolin-2-Ones. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 881–887.
  17. 16. Filippov, I. P.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Rostovskii, N. V. PseudopericyclicDearomative 1,6-Cyclization of 1-(2-Pyridyl)-2-Azabuta-1,3-Dienes: Synthesis and Ring–Chain Valence Equilibria of 4H-Pyrido[1,2-a]Pyrazines. European J. Org. Chem. 2020, 2904–2913.
  18. 15. Sakharov, P. A.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Regiodivergent Synthesis of Butenolide-Based α- And β-Amino Acid Derivatives via Base-Controlled Azirine Ring Expansion. Org. Lett. 2020, 22, 3023–3027.
  19. 14. Smetanin, I. A.; Agafonova, A. V.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Yufit, D. S.; Novikov, M. S. Stereoselective Assembly of 3,4-Epoxypyrrolines via Nucleophilic Addition Induced Domino Cyclization of 6-Halo-1-Oxa-4-Azahexatrienes. Org. Chem. Front. 2020, 7, 525–530.
  20. 13. Koronatov, A. N.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. One-Pot Synthesis of 3-(Pyridin-2-yl)-2,3-Dihydroazetes via Rh(II)-Catalyzed Reaction of Diazoesters with Trimethylsilyl-Protected 2-(Pyridin-2-yl)-2H-Azirines. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1185–1189.
  21. 12. Sakharov, P. A.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Khoroshilova, O. V.; Novikov, M. S. Transition Metal-Catalyzed Synthesis of 3-Coumaranone-Containing NH-Aziridines from 2H-Azirines: Nickel(II) versus Gold(I). Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3359–3372.
  22. 11. Sakharov, P. A.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Panikorovskii, T. L.; Novikov, M. S. 2H-Azirines as C-C Annulation Reagents in Cu-Catalyzed Synthesis of Furo[3,2-c]Quinolone Derivatives. Org. Lett. 2019, 21, 3615–3619.
  23. 10. Khaidarov, A. R.; Rostovskii, N. V.; Zolotarev, A. A.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)Indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2H-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids. J. Org. Chem. 2019, 84, 3743–3753.
  24. 9. Agafonova, A. V.; Smetanin, I. A.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Easy Access to 2-Fluoro- And 2-Iodo-2H-Azirines via the Halex Reaction. Synthesis 2019, 51, 4582–4589.
  25. 8. Golubev, A. A.; Smetanin, I. A.; Agafonova, A. V.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Starova, G. L.; Novikov, M. S. Assembly of Spiro β-Lactams by Rh(II)-Catalyzed Reaction of Diazocarbonyl Compounds with Azirines/Isoxazoles. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6821–6830.
  26. 7. Sakharov, P. A.; Koronatov, A. N.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Glukharev, A. G.; Rogacheva, E. V.; Kraeva, L. A.; Sharoyko, V. V.; Tennikova, T. B.; Rostovskii, N. V. Non-Natural 2H-Azirine-2-Carboxylic Acids: An Expedient Synthesis and Antimicrobial Activity. RSC Adv. 2019, 9, 37901–37905.
  27. 6. Agafonova, A. V.; Smetanin, I. A.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Expedient Synthesis of 3-Hydroxypyrroles: Via Bu3SnH-Triggered Ionic 5-Exo-Trig-Cyclization of 5-Chloro-3-Azamuconoate Derivatives. Org. Chem. Front. 2018, 5, 3396–3401.
  28. 5. Agafonova, A. V.; Rostovskii, N. V.; Smetanin, I. A.; Starova, G. L.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Synthesis of 2-(Di/Tri/Tetraazolyl)-2H-Azirine-2-Carboxylates by Halogen Substitution: Evidence for an SN2′-SN2′ Cascade Mechanism. J. Org. Chem. 2018, 83, 13473–13480.
  29. 4. Khaidarov, A. R.; Rostovskii, N. V.; Starova, G. L.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Synthesis of Spirocyclic 3Н-Pyrrol-4-Amines from 2H-Azirines and 1-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 946–950.
  30. 3. Strelnikova, J. O.; Rostovskii, N. V.; Starova, G. L.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Rh(II)-Catalyzed Transannulation of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives with 1-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles: Regioselective Synthesis of 5-Sulfonamidoimidazoles. J. Org. Chem. 2018, 83, 11232–11244.
  31. 2. Koronatov, A. N.; Rostovskii, N. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Pyrazoles with Diazocarbonyl Compounds as a Method for the Preparation of 1,2-Dihydropyrimidines. J. Org. Chem. 2018, 83, 9210–9219.
  32. 1. Rostovskii, N. V.; Smetanin, I. A.; Agafonova, A. V.; Sakharov, P. A.; Ruvinskaya, J. O.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Facile Access to 2-Acyloxy-, Aryloxy- and Alkenyloxy-2H-Azirines via an SN2′-SN2′ Cascade in 2-Halo-2H-Azirines. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 3248–3257.

Гранты

Текущие проекты

2024–2026 грант РНФ № 24-73-00041 (руководитель – Агафонова А.В.)
"2H-Азиринильный радикал как новая платформа в синтезе N-гетероциклов"
​
2023–2025 грант РНФ № 23-13-00115 (руководитель – Новиков М.С.)
"Дифункционализированные азирины как основа новой стратегии синтеза азотистых гетероциклов и ациклических билдинг-блоков"

Завершенные проекты

2020–2022 грант РНФ № 20-13-00044 (руководитель – Новиков М.С.)
«Новые гетероциклические синтетические блоки и методы в азаполиеновой стратегии синтеза азотистых гетероциклов»

2019–2022 грант РНФ № 19-73-10090 (руководитель – Ростовский Н.В.)
«Новые гетероциклические и металлоорганические соединения с антибактериальными и цитотоксическими свойствами»

2019–2020 грант Президента Российской Федерации МК-2698.2019.3 (руководитель – Ростовский Н.В.)
«Синтез и изучение антибактериальных свойств 2Н-азирин-2-карбоновых кислот и их производных»

2018–2019 грант РФФИ мол_а № 18-33-00699 (руководитель – Сахаров П.А.)
«Синтез азиридин-содержащих ансамблей на основе реакций 2H-азиринов с енолами»

2018–2019 грант РФФИ мол_а № 18-33-00423 (руководитель – Стрельникова (Рувинская) Ю.О.)
«Реакции 1,2,4-оксадиазолов с металлокарбеноидами как новый подход к формированию гетероциклических систем»

2017–2019 грант № РНФ 17-13-01078 (руководитель – Новиков М.С.)
«Новые функционализированныегетерополиеновые синтетические блоки для гетероциклизаций»

2016–2018 грант РФФИ мол_а_дк № 16-30-60130 (руководитель – Ростовский Н.В.)
«Новые подходы к синтезу азотсодержащих гетероциклов на основе домино-реакций 2Н-азиринов»

2016–2018 грант РФФИ а № 16-03-00596 (руководитель – Новиков М.С.)
«Новые рециклизационные схемы синтеза азотистых гетероциклов через илидные, бетаиновыеи полиеновые интермедиаты»

2016–2017 грант РФФИ мол_а № 16-33-00651 (руководитель – Сметанин И.А.)
«Галогенированные 2-азадиены как основа новой стратегии синтеза 4–6-членных N и N,O-гетероциклов»

2014–2015 грант РФФИ мол_а № 14-03-31117 (руководитель – Ростовский Н.В.)
«Синтез и исследование свойств новых фото- и термохромных молекулярных систем на основе неконденсированных 2Н-1,4-оксазинов»