Коллектив исследователей ЛХФ изучает мощнейшей синтетический инструмент современной медицинской химии

В престижном журнале Американского химического общества по органической химии опубликована статья коллектива исследователей лаборатории химической фармакологии (руководитель — профессор М.Ю. Красавин): Andrei Firsov, Evgeny Chupakhin, Dmitry Dar’in, Olga Bakulina, and Mikhail Krasavin "Three-Component Castagnoli–Cushman Reaction of 3-Arylglutaconic Acids with Aromatic Aldehydes and Amines Delivers Rare 4,6-Diaryl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-ones" DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00171.

Статья является продолжением цикла работ ЛХФ, посвящённых изучению мощнейшего синтетического инструмента современной медицинской химии — трехкомпонентной реакции Кастаньоли-Кушмана (РКК) — эффективной циклоконденсации ангидридов дикарбоновых кислот с иминами.

Когда мы приступили к изучению РКК и арсенал доступных ангидридов, которые можно было бы использовать в реакции, и возможности её использования в комбинаторной химии, были довольно ограниченными. Сегодня мы не только существенно расширили круг таких ангидридов, но и показали, что реакцию можно проводить с самими дикарбоновыми кислотами, дегидратируя их in situ. Находка, которую мы опубликовали в последней статье, имеет довольно важное значение, так как мы не только нашли новый тип дикислот, которые можно вводить в РКК напрямую и "запускать" реакцию азеотропной отгонкой воды, но и обнаружили способ синтезировать целый кластер базовых структур, имеющих большое значение в дизайне лекарств — рассказывает М.Ю. Красавин.

Первым автором статьи, внёсшим наибольший по объёму экспериментальный вклад в работу, является студент 2-го курса бакалавриата Андрей Фирсов. Кроме того, отдельные части работы вошли в недавно защищённую кандидатскую диссертацию Евгения Чупахина по органической химии. Целиком же исследование является интегральной частью большого тематического исследования, посвящённого изучению фундаментальных основ и практических приложений данной реакции, которое выполняет в ЛХФ ассистент Института химии, к.х.н. Ольга Бакулина.