Состав группы и контактная информация:

 

Молчанов Александр Павлович

д.х.н., профессор, заведующий лабораторией химии карбенов

E-mail: amolcha@yandex.ru

 

Коптелов Юрий Борисович

к.х.н., доцент

E-mail: koptelov@jk7283.spb.edu

 

Степаков Александр Владимирович

старший научный сотрудник, к.х.н.

E-mail: alstep@yandex.ru

 

Ларина Анна Геннадьевна

ст. лаборант

E-mail: larina51@yandex.ru

Ледовская Мария Сергеевна

аспирант

E-mail: silver_moon55@mail.ru

 

Студенты:

Леншмидт Лилианна Вячеславовна (бакалавр, 3 курс);
Носова Влада Эдуардовна (бакалавр, 3 курс);
Сироткина Екатерина Валерьевна (бакалавр, 3 курс);
Обрезков Филипп Александрович (бакалавр, 3 курс);
Ефремова Мария Вадимовна (магистр, 2 курс). 

Телефон: 428-40-21, помещение 4231.

Основные научные интересы:

Tрехчленные карбо- и гетероциклы (циклопропаны, циклопропены, алкилиденциклопропаны, диазиридины), механизмы реакций, карбены, нитроны, карбонил-илиды, диазосоединения, азометин-имины.

В последние годы наша группа, в основном, занимается изучением реакций 1,3-ди­по­лярного циклоприсоединения различных диполей (диазосоединений, карбонилилидов, азометиниминов, нитронов) к соединениям, содержащим кратные связи С=С. Особый интерес представляет взаимодействие нестабильных промежуточно образующихся частиц с соединениями ряда циклопропена и метиленциклопропана, имеющими напряженную кратную связь, что приводит к образованию веществ, имеющих большую энергию напряжения и, следовательно, способных к дальнейшим превращениям. Так, на основе реакции диполярного циклоприсоединения нитронов к метиленциклопропанам были разработаны методы синтеза гетероциклических соединений, содержащих в своем составе фрагменты 1Н-азето[1,2-a]хинолина и 1H-пирроло[1,2-a]хинолина.

Основные публикации за последние 5 лет:

Tran, T.Q., Savinkov, R.S., Diev, V.V.,Starova, G.L., Molchanov, A.P. “An efficient method of synthesis of isoxazolidine-fused β-lactams via base-promoted cyclization–ring opening of carbamoyl-spirocyclopropane isoxazolidines”, Tetrahedron, 2013, Vol. 69, № 25, p. 5173-5177

A. P. Molchanov, T. Q. Tran, “Regio- and stereoselective cycloaddition of C-Carbamoylnitrones to 1-benzylidene-3,3-dichloro-2,2-dimethylcyclopropane”,Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, Vol. 49, № 3, p. 479-483

A. P. Molchanov, T. Q. Tran, A. V. Stepakov, V. V. Gurzhii, and R. R. Kostikov “Methyl (E)-2-(2-phenylcyclopropylidene)acetate: Synthesis, isomerization, and reaction with 1,3-diphenyl-2-benzofuran”, Russian Journal of Organic Chemistry, 2013, Vol. 49, № 4, p. 530-535

Stepakov A.V.,Ledovskaya M.S., Boitsov V.M., Kostikov R.R.,Gurzhiy V.V., Starova G.L., Molchanov A.P., “Synthesis of isoxazolopyrroloisoquinolines by intramolecular cyclizations of 5-(2-arylethyl)-6-hydroxytetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-4-ones”, Tetrahedron Lett., 2012, Vol. 53, p. 5414-5417

Молчанов А.П., Чан К.Т., Костиков Р.Р., «Диастереоселективное 1,3-дипо­лярное циклоприсоединение С,N-диарил- и С-амидо­нитро­­нов к арилпропено­нам», Известия АН, 2012. Вып. 4. С. 868-872

Stepakov A.V.,Larina A.G., Boitsov V.M., Gurzhiy V.V., Starova G.L., Molchanov A.P.,” Reactions of 1,1-diaryl-2-isopro­pylidene-3-methylenecyclo­propa­nes with C,N-diarylnitrones and nitrile oxides”, Tetrahedron Lett., 2012, Vol. 53, p. 3411-3415

Tran Q. T., Diev V.V., Gurzhiy V.V., Starova G.L., Molchanov A.P., “Cycloaddition of C,C-disubsti­tu­ted ketonitrones with acceptor methylenecyclopropanes and subsequent rearrangement cascade of 5-spirocyclopropane-isoxazolidines”, Eur. J. Org. Chem. 2012, No 10, p. 2054-2061

Larina A.G., Stepakov A.V., Boitsov V.M., Gurzhiy V.V., Starova G.L.,Molchanov A.P., “The first example of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nit­rones to vinylidenecyclopropanes”, Tetrahedron Lett, 2011, Vol. 52, p. 5777-5781

Коптелов Ю. Б., Сайк С. П.,Молчанов А. П.,» Стабильные азометинимины с фрагментом 3,4-дигидроизо­хинолина и их циклоприсоединение к N-арилма­леимидам», ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып.4, c. 538-545

Tran Q. Tung, Diev V.V., Molchanov A.P., “An efficient and stereoselective cycloaddition of C-aryl- and C-amido nitrones to dimethyl 2-benzylidenecyclo­propane-1,1-dicarboxylate”, Tetrahedron, 2011, Vol. 67, No 13, p. 2391-2395

Молчанов А.П.,Tran Q. Tung, Костиков Р.Р., «Регио- и стереоселективность циклоприсоединения С-амидо­нитронов к эфирам метилен­цик­лопропан­дикарбо­новых кислот» , ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып.2, c. 277-283

Tran Q. Tung, Diev V.V.Molchanov A.P., „An efficient and stereoselective cyclo­addition of C-aryl- and C-amido nitrones to dimethyl 2-benzylidenecyclopropane-1,1-dicarboxylate” , Tetrahedron, 2011, Vol. 67, No 13, p. 2391-2395

Степаков А. В., Галкин И. А., Ларина А. Г., Костиков Р. Р, Молчанов А.П. «Восстановление эфиров 7-ар­ил-6,8-диоксо-2-окса-3,7-ди­аза­­бицикло[3.3.0]окт-3-ен-4-кар­­боновых и 7-арил-6,8-диок­со-1-окса-2,7-диазаспиро­[4.4]­нон-2-ен-3-карбоновых кислот», ЖОрХ. 2009. Т. 45. Вып. 12. c. 1784-1789

Diev V.V., Tran Q. Tung, Molchanov A.P., Esters of Feist’s acid: some insights into the electronic structure and reactivity of methylenecyclopropanes ring-substituted with acceptor groups, Eur. J. Org. Chem. 2009, No 2, p. 525-530

Коптелов Ю.Б., Сайк С.П., Молчанов А.П., Термическое раскрытие диази­ридинового цикла в 1-ме­тил- и 1,3,3-триметил-1,3,4,8b-тетрагидро­[1,2]­диазирино[3,1-a]изохиноли­нах в присутствии N-арилмалеимидов, Химия Гетероциклических Соединений, 2008, Т. 44, № 7, с. 1071-1079

Diev V.V., Stetsenko O.N., Tran Q. Tung , Kopf J., Kostikov R.R., Molchanov A.P., Nitrone cycloadditions to 1,2-diphenylcyclopropenes and subsequent transformations of the isoxazolidine cycloadducts, J. Org. Chem., 2008, Vol. 73, p. 2396-2399