Химия азаполиеновых и илидных интермедиатов

научная группа профессора Михаила Сергеевича Новикова
Основные направления исследований научной группы связаны с поиском новых методов синтеза органических соединений с необычной структурой, с ценными фотофизическими и фармакологическими свойствами и сфокусированы на таких классах соединений, как малые N-гетероциклы ряда 2Н-азирина и азета, азолы, диазосоединения, сопряженные азаполиены. Особое внимание в исследованиях уделяется тем новым домино-процессам, которые эффективно реализуются в условиях катализа соединениями переходных металлов, в условиях фотокатализа, а также свободно-радикальным процессам. Квантово-химическое моделирование процессов, протекающих через свободные радикалы, ион-радикалы, металлокарбены, металлонитрены и разнообразные цвиттер-ионные структуры, является неотъемлемым инструментом в наших исследованиях механизмов новых реакций, в планировании синтезов, а также в поиске принципиально новых молекулярных трансформаций.
Руководитель научной группы
Новиков Михаил Сергеевич
m.novikov@spbu.ru
Ассистент
Агафонова Анастасия Викторовна
a.v.agafonova@spbu.ru
Инженер-исследователь
Васильченко Дмитрий Сергеевич
st086012@student.spbu.ru
Студент 1 курса магистратуры
Романенко Илья Алексеевич
Студент 4 курса бакалавриата
Валяровский Максим Андреевич
Студент 4 курса бакалавриата
Воробьев Александр Викторович
Студент 3 курса бакалавриата
Акинин Алексей Владимирович
  • 2Н-Азирниы, азолы, диазосоединения, триазолы, азаполиены
  • Квантово-химические расчеты
  • Радикальные превращения
Публикации
  • Vasilchenko D., Agafonova A., Khlebnikov A., Rostovskii N., Novikov M. Synthesis of thiazoles by desulfurative cyclization/ring expansion cascade reaction of S-azirinyl xanthates: two mechanistically distinct radical pathways // Organic Chemistry Frontiers. 2025. Vol. 12. Advance article.  https://doi.org/10.1039/D5QO01233C
  • Simdianov V., Sakharov P., Khlebnikov A., Luginin M., Grachova E., Novikov M. Two-step benzo[e]indole core assemblage from three 1H‑1,2,3-triazole molecules via “transannulation/C−H insertion/SEAr−cyclization” sequence // The Journal of Organic Chemistry. 2025. Vol. 90. c. 7957 − 7962. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5c00567
  • Agafonova A., Khlebnikov A., Novikov M. Synthesis of 4‑pyrrolin-3-ones via the 5-endo-trigcyclization of conjugated 2‑azaallyl radicals // Organic Letters.2025.  27. c. 8229 − 8233. https://doi.org/10.1021 Agafonova A., /acs.orglett.5c02379
  • Pavlenko J., Sakharov P., Agafonova A., Sakharov P., Isadzhanyan D., Khlebnikov A., Novikov M. 3-Aryl-2H-azirines as annulation reagents in the Ni(II)-catalyzed synthesis of 1H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyrroles // Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2025. Vol. 21.c. 1595 – 1602. https://doi.org/10.3762/bjoc.21.123
  • Pavlenko J., Agafonova A., Sakharov P., Smetanin I., Khlebnikov A., Kryukova M., Novikov M. Stable 2‑azaallyl salts as a bridge between 2H‑azirines and densely functionalized 2H‑pyrroles // The Journal of Organic Chemistry. 2024. Vol. 89. c. 6281 − 6291. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00264
  • Sakharov P., Koronatov A., Khlebnikov A., Petrovskii S., Luginin M. Grachova E., Novikov M. Synthesis of 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles via P(OMe)3-promoted intramolecular transannulation of 4-diazenylisoxazol-5(4H)-ones // Advanced Synthesis & Catalysis.2024. Vol. 366. c. 5073 – 5081. https://doi.org/10.1002/adsc.202400697
Научные проекты
  • Грант РНФ № 24-73-00041 "2H-Азиринильный радикал как новая платформа в синтезе N-гетероциклов" 2024–2026 (руководитель — Агафонова А.В.)
  • ​Грант РНФ № 23-13-00115 "Дифункционализированные азирины как основа новой стратегии синтеза азотистых гетероциклов и ациклических билдинг-блоков" 2023–2025 (руководитель — Новиков М.С.)
  • Грант РНФ № 20-13-00044 «Новые гетероциклические синтетические блоки и методы в азаполиеновой стратегии синтеза азотистых гетероциклов» 2020–2022 (руководитель — Новиков М.С.)
  • Грант РНФ № 19-73-10090 «Новые гетероциклические и металлоорганические соединения с антибактериальными и цитотоксическими свойствами» 2019–2022 (руководитель — Ростовский Н.В.)
  • Грант Президента Российской Федерации МК-2698.2019.3 «Синтез и изучение антибактериальных свойств 2Н-азирин-2-карбоновых кислот и их производных» 2019–2020 (руководитель — Ростовский Н.В.)
  • Грант РФФИ мол_а № 18-33-00699 «Синтез азиридин-содержащих ансамблей на основе реакций 2H-азиринов с енолами» 2018–2019 (руководитель — Сахаров П.А.)
  • Грант РФФИ мол_а № 18-33-00423 «Реакции 1,2,4-оксадиазолов с металлокарбеноидами как новый подход к формированию гетероциклических систем» 2018–2019 (руководитель — Стрельникова (Рувинская) Ю.О.)
  • Грант № РНФ 17-13-01078 «Новые функционализированные гетерополиеновые синтетические блоки для гетероциклизаций» 2017–2019 (руководитель — Новиков М.С.)
  • Грант РФФИ мол_а_дк № 16-30-60130 «Новые подходы к синтезу азотсодержащих гетероциклов на основе домино-реакций 2Н-азиринов» 2016–2018 (руководитель — Ростовский Н.В.)
  • Грант РФФИ а № 16-03-00596 «Новые рециклизационные схемы синтеза азотистых гетероциклов через илидные, бетаиновые и полиеновые интермедиаты» 2016–2018 (руководитель – Новиков М.С.)
  • Грант РФФИ мол_а № 16-33-00651 «Галогенированные 2-азадиены как основа новой стратегии синтеза 4–6-членных N и N,O-гетероциклов» 2016–2017 (руководитель — Сметанин И.А.)
  • Грант РФФИ мол_а № 14-03-31117 «Синтез и исследование свойств новых фото- и термохромных молекулярных систем на основе неконденсированных 2Н-1,4-оксазинов» 2014–2015 (руководитель — Ростовский Н.В.)