Синтез на основе электрофильной активации органических соединений

Научная группа профессора Александра Викторовича Васильева
Основное направление научных исследований группы – разработка методов синтеза органических соединений на основе метода электрофильной активации. Протонирование в суперкислотах Бренстеда (CF3SO3H, FSO3H и др.) или координационное взаимодействие c сильными кислотами Льюиса (AlCl3, AlBr3, SbF5 и др.) центров основности органических молекул (атомов углерода кратных связей и гетероатомов) приводит к генерированию высоко реакционноспособных промежуточных катионных частиц. Такие катионные интермедиаты могут регио- и стерео-селективно реагировать с разнообразными углерод- и гетероатом-центрированными нуклеофилами (аренами, алкенами, нитрилами, источниками гидрид-ионов и пр.), приводя к образованию новых функциональных веществ, карбо- и гетероциклов. Исследование катионов экспериментально методом ЯМР и теоретически с помощью квантово-химических расчетов позволяет получить сведения об их строении, реакционной способности и маршрутах их превращений.

Читать подробнее...
Руководитель научной группы
Васильев Александр Викторович
a.vasilyev@spbu.ru
Доцент
Боярская Ирина Алексеевна
i.boyarskaya@spbu.ru
Ведущий специалист ресурсного центра
Маммери Уссама Абделхамид
Oussama.mammeri@spbu.ru
Инженер-исследователь
Каляев Михаил Владимирович
m.kalyaev@spbu.ru
Студентка 1 курса магистратуры
Атаназарова Раушан
Студентка 3 курса бакалавриата
Кривоносова Анна Андреевна
  • Синтез на основе электрофильной активации органический соединений
  • Исследование катионов методом ЯМР и с помощью квантово-химических расчетов
  • Синтез новых соединений из продуктов переработки возобновляемого растительного сырья
Наиболее значимые публикации

  • Puzanov A.I., Zakusilo D.N., Boyarskaya I.A., Ivanov A.Yu., Spiridonova D.V., Kryukova M.A., Vasilyev A.V. Synthesis of unsaturated 1,6-diketones and 1,6-diols from muconic acid // Journal of Organic Chemistry. 2025. V. 90. р. 7555-7566. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c02535
  • Khoroshilova O.V., Boyarskay I.A., Vasilyev A.V. DFT calculations of properties of CF3-carbocations of the thiophene series as key intermediates in the synthesis of novel CF3-thiophenes // Tetrahedron. 2024, v. 168. № 134321. https://doi.org/10.1016/j.tet.2024.134321
  • Евстигнеев Э.И., Закусило Д.Н., Рябухин Д.С., Васильев А.В. Последние достижения в химии лигнинов: фундаментальные исследования и практическое применение // Успехи химии. 2023. т. 92. № RCR5082. https://doi.org/10.59761/RCR5082
  • Kalyaev M.V., Ryabukhin D.S., Borisova M.A., Ivanov A.Yu., Boyarskaya I.A., Borovkova K.E., Nikiforova L.R., Salmova J.V., Ulyanovskii N.V., Kosyakov D.S., Vasilyev A.V. Synthesis of 3-aryl-3-(furan-2-yl)propanoic acid derivatives and study of their antimicrobial activity // Molecules. 2022. V. 27. № 4612. https://doi.org/10.3390/molecules27144612
  • Zerov A.V., Boyarskaya I.A., Khoroshilova O.V., Lavrentieva I.N., Slita A.V., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Vasilyev A.V. TfOH-promoted reactions of TMS-ethers of CF3-pentenynoles with arenes. Synthesis of CF3-substituted pentenynes, indenes, and other carbocyclic structures // Journal of Organic Chemistry. 2021. V. 86. p. 1489-1504. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.0c02361

Патенты
  • Закусило Д.Н., Васильев А.В., Горбунова Е.Г. Способ синтеза 3-арилиндан-1-онов реакцией суперэлектрофильного ароматического замещения коричных нитрилов. Патент № RU 2768714. Дата приоритета 24.03.2022
  • Евстигнеев Э.И., Васильев А.В. Реагент для обработки буровых растворов, применяемых при бурении нефтяных и газовых скважин, и способ его получения. Патент № RU2761563. Дата приоритета 10.12.2021
Научные проекты
  • Грант РНФ № 21-13-00006 «Молекулярный дизайн карбо- и гетероциклических структур на основе суперэлектрофильной активации непредельных соединений» 2021-2023 (руководитель: Васильев А.В.)
  • Грант РФФИ № 20-03-00074а «Генерирование реакционноспособных электрофилов из гетероциклических соединений в суперкислотных системах» 2020-2022 (руководитель: Васильев А.В.)
  • Грант транс-граничного сотрудничества между Эстонией и Россией 2014-2020 (Евросоюз-Эстония-Россия) № ER30: «Новые пластмассы на основе лигнина для устойчивого развития полимерной промышленности» 2019-2022 (руководитель: Васильев А.В.)
  • Грант РНФ  № 18-13-00008 «Сопряженные непредельные структуры (енины, диены, диины, аллены и др.) как источники многоцентровых электрофилов в синтезе биологически активных веществ» 2018-2020 гг. (руководитель: Васильев А.В.)
  • Грант РФФИ № 17-303-50017 «Функционализация и трансформация 5-гидроксиметилфурфурола с целью получения новых реактивов, реагентов и малотоннажных продуктов» 2017-2018 (руководитель: Васильев А.В.)
  • Грант РФФИ № 15-03-02936 «Суперэлектрофильная активация тетразолов», 2015-2017 гг. (руководитель: Васильев А.В.)
  • Грант РНФ № 14-13-00448 «Природные лигно-углеводные материалы для органического синтеза»  2014-2016 (руководитель: Васильев А.В.)
  • Грант СПбГУ № 12.50.1187.2014 «Катионные интермедиаты в синтезе органических соединений» 2014-2016 (руководитель: Васильев А.В.)
  • Грант СПбГУ № 12.38.195.2014 «Металлокомплексный катализ и электрофильная активация органических соединений в синтезе биологически активных веществ» 2014-2016 (руководитель: Васильев А.В.)