Основные направления научных исследований

• химия ацетиленовых соединений

• электрофильная активация органических веществ под действием суперкислот Бренстеда, Льюиса, цеолитов: реакции карбокатионов и их исследование с помощью ЯМР и квантовой химии

• катион-радикалы органических соединений: реакции, электронный парамагнитный резонанс, циклическая вольтамперометрия

• химия фторорганических соединений: методы введения фтора в органические молекулы, реакции фторированных карбокатионов

• химия возобновляемого растительного сырья: полисахариды, лигнины, получение и реакции гидроксиметилфурфурола

---

В настоящее время научная группа ведет работу при поддержке следующих грантов

• 2018–2020 гг. Грант Российского научного фонда (РНФ). «Сопряженные непредельные структуры (енины, диены, диины, аллены и др.) как источники многоцентровых электрофилов в синтезе биологически активных веществ», № 18-13-00008.

Кандидаты химических наук и PhD, подготовленные под руководством А.В. Васильева

• Савеченков Павел Юрьевич «Протонирование и окисление производных 3-фенилпропиновых кислот» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2004 г.
• Лабутин Денис Викторович «Выделение и характеристика остаточных лигнинов сульфатной целлюлозы. Влияние лигно-углеводных связей на отбелку» (05.21.03 –химия древесины), кандидатская диссертация – 2005 г.
• Вальспурже Стефан (Франция) «Синтез органических соединений в суперкислотах», PhD (Strasbourg, France) – 2005 г.
• Аристов Сергей Александрович «Ацетиленовые кетоны в реакциях окисления и протонирования» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2006 г.
• Щукин Андрей Олегович «Реакции ацетиленовых карбонильных соединений под действием суперкислот Бренстеда и сильных кислот Льюиса» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2008 г.
• Рябухин Дмитрий Сергеевич «Получение производных хинолина, кумарина и тиокумарина на основе суперэлектрофильной активации ацетиленовых соединений» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2011 г.
• Аль-Хафаджи Хайдер Мундхер Хуссейн «Реакции трифторметилзамещенных ацетиленов с аренами в суперкислотах Бренстеда» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2015 г.
• Яковенко Роман Олегович «Реакции трифторметилкарбонил замещенных алкенов с аренами в суперкислотах» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2015 г.
• Санджиева Мария Алексеевна «Гидроарилирование 1-арил-2-галоген-3,3,3-трифторпропенов аренами в трифторметансульфоновой кислоте CF3SO3H» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2017 г.
• Нурсахатова Селби Какаджановна «Реакции трифторметил-замещенных ацетиленовых кетонов и пропаргиловых спиртов в условиях электрофильной активации» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2019 г.
• Зайцева Олеся Александровна «Development of new synthetic tools for the preparation of coumarins and thiocoumarins», Ph.D. of the University of Strasbourg (France) – 2019 г.

Обзоры

1. Васильев А.В. Алкенилирование ароматических соединений. Журнал органической химии. 2009, т. 45, вып. 1, с. 9-24. doi : 10.1134/S1070428009010011

2. Васильев А.В. Электрофильная активация ацетиленовых соединений в суперкислотах. Реакции катионов винильного типа. Успехи химии. 2013, т. 82, вып. 3, с. 187-204. doi: 10.1070/RC2013v082n03ABEH004345

3. Рябухин Д.С., Васильев А.В. Синтез производных (изо)хинолина, (изо)кумарина и (изо)хромена из ацетиленовых соединений. Успехи химии. 2016, т. 85, вып. 6, с. 637–665. doi: 10.1070/RCR4550

4. Boyarskiy V.P., Ryabukhin D.S., Bokach N.A., Vasilyev A.V. Alkenylation of arenes and heteroarenes with alkynes. Chemical Reviews. 2016, V.116, № 10, P. 5894–5986. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00514

5. Казакова А.Н., Васильев А.В. Трифторметансульфоновая кислота в органическом синтезе. Журнал органической химии. 2017, т. 53, вып. 4, с. 479-502. doi: 10.1134/S1070428017040017

6. Vasilyev A.V. Acetylene radical-cations in carbon-carbon bond forming reactions. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2017, V. 14, N. 3, P. 204-216. doi: 10.2174/1570193X14666170208101802

7. Antipin I. S., Kazimov M. A., Kuznetsov M. A., Vasilyev A.V., et al. Organic chemistry. History and mutual relationship of universities of Russia. Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, V. 53, № 9, P. 1275–1437. doi: 10.1134/S1070428017090019

8. Vasilyev A.V. Superelectrophilic activation of alkynes, alkenes, and allenes. Advances in Organic Synthesis, 2018, V. 8, P. 81-120. doi: 10.2174/97816810856471180801

9. Васильев А.В., Сахабутдинова Г.Н. Синтез и превращения некоторых пяти- и шестичленных гетероциклов в сильных кислотах. Башкирский химический журнал, 2018, т. 25, № 1, с. 5-12.

10. Konovalov A. I., Antipin I. S., Burilov V. A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtyrev A.V., Solovieva S. E., Stojkov I. I., Mamedov V. A., Zakharova L. Ya., Gavrilov E. V., Sinyashin O. G., Balova I. A., Vasiliev V. A., et al. Modern trends in organic chemistry in Russian universities. Russian Journal of Organic Chemistry. 2018, V. 54, № 2, P. 157-350. doi: 10.1134/S107042801802001X

11. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В. и др. "Перспективные точки роста и вызовы фторорганической химии". Успехи химии, 2019, т. 88, № 5, стр. 425-569. doi: 10.1070/RCR4871

Публикации

Публикации за последние 3 года

---

2019

1. Lozovskiy S.V., Vasilyev A.V. Unusual iodination of arylsulfonylallenes. Mendeleev Communications, 2019, V. 29, N. 1, 19-21. doi: 10.1016/j.mencom.2019.01.005

2. Iakovenko R.O., Chicca A., Nieri D., Reynoso-Moreno I., Gertsch J., Krasavin M.Yu., Vasilyev A.V. Synthesis of various arylated trifluoromethyl substituted indanes and indenes, and study of their biological activity. Tetrahedron, 2019, V. 75, N. 5, 624-632. doi: 10.1016/j.tet.2018.12.041

3. Nursahedova S.K., Zerov A.V., Boyarskaya I.A., Grinenko E.V., Nenajdenko V.G., Vasilyev A.V. HUSY zeolite-promoted reactions of trifluoromethylated propargyl alcohols with arenes: synthesis of CF₃-indenes and DFT study of intermediate carbocations. Organic and Biomolecular Chemistry, 2019, V.17, N. 5, P.1215-1224. doi: 10.1039/c8ob02887g

4. Nursahedova S.K., Ryabukhin D.S., Muzalevskiy V.M., Iakovenko R.O., Boyarskaya I.A., Starova G.L., Nenajdenko V.G., Vasilyev A.V. Reactions of trifluoroacetyl alkynes under electrophilic activation with Bronsted acids or acidic zeolites. European Journal of Organic Chemistry, 2019, N. 6, P. 1293-1300. doi: 10.1002/ejoc.201801645

5. Gorbunova Y., Zakusilo D.N., Vasilyev A.V. Cinnamonitrile as a precursor of a bicentered electrophile in reactions with arenes in triflic acid. Tetrahedron Letters, 2019, V.60, N. 14, P. 961-964. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.02.047

6. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В. и др. "Перспективные точки роста и вызовы фторорганической химии". Успехи химии, 2019, т. 88, № 5, стр. 425-569. doi: 10.1070/RCR4871

7. Golushko A.A., Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. Synthesis of 1,2,4-oxadiazoles by tandem reaction of nitroalkenes with arenes and nitriles in the superacid TfOH. Journal of Organic Chemistry, 2019, V. 84, N. 11, P. 7495-7480. doi: 10.1021/acs.joc.9b00812

8. Lozovskiy S.V., Ivanov A.Yu., Vasilyev A.V. Different reactivity of phosphorylallenes under the action of Bronsted or Lewis acids: a crucial role of involvement of the P=O group in intra- or intermolecular interactions at the formation of cationic intermediates. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2019, V. 15, P. 1491-1504. doi: 10.3762/bjoc.15.151

9. Kuznetcova A.V., Odin I.S., Golovanov A.A., Grigorev I.M., Vasilyev A.V. Multicomponent reaction of conjugated enynones with malononitrile and sodium alkoxides: complex reaction mechanism of the formation of pyridine derivatives. Tetrahedron, 2019, V. 75, N. 33, P. 4516-4530. doi: 10.1016/j.tet.2019.06.041

10. Ryabukhin D.S., Turdakov A.N., Soldatova N.S., Kompanets M.O., Ivanov A.Yu., Boyarskaya I.A., Vasilyev A.V. Reactions of 2-carbonyl and 2-hydroxy(or methoxy)alkyl substituted benzimidazoles with arenes in the superacid CF₃SO₃H. NMR and DFT study of dicationic electophilic species. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2019, V. 15, P. 1962-1973. doi:10.3762/bjoc.15.191

11. Zerov A.V., Bulova A.A., Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. TfOH-promoted transformations of TMS-ethers of diarylsubstituted CF₃-allyl alcohols with arenes into CF₃-indanes. Organic Chemistry Frontiers, 2019, V. 6, P. 3264 - 3268. doi: 10.1039/c9qo00822e

12. Devleshova N.A., Lozovskiy S.V., Vasilyev A.V. Reactions of alkyl 4-hydroxybut-2-ynoates with arenes under superelectrophilic activation with triflic acid or HUSY zeolite: alternative propargylation or allenylation of arenes, and synthesis of furan-2-ones. Tetrahedron, 2019, V. 75, N. 39, P. 130517-130529. doi:10.1016/j.tet.2019.130517

13. Aleksandrova M.I., Ivanov A.Yu., Dilman A.D., Vasilyev A.V. Electrophilic activation of 1-aryl-3-bromo-2,2-difluoropropan-1-ones by triflic acid in reactions with arenes. European Journal of Organic Chemistry, 2019, V. 75, N. 34, P. 5905-5911. doi: 10.1002/ejoc.201900975

14. Golushko A.A., Dar’in D.V., Kantin G.P., Guranova N., Vasilyev A.V., Krasavin M.Yu. Medicinally relevant modification of isoquinoline-1,3-dione scaffold via metal-free arylation and fluorination of diazo homophthalimides in Bronsted acids. Synthesis, 2019, V. 51, N. 20, P. 3815-3824. doi: 10.1055/s-0037-1611882

---

2018

1. Zerov A.V., Starova G.L., Suslonov V.V., Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. Reactions of 1,5-diaryl-3-(trifluoromethyl)pent-1-en-4-yn-3-yl cations with benzene in TfOH. Synthesis of CF₃-“helicopter”-like molecules. Organic Letters, 2018, V. 20, N. 3, P. 784-787. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03920

2. Evstigneyev E.I., Mazur A.S., Kalugina A.V., Pranovich A.V., Vasilyev A.V. Solid-state ¹³C CP/MAS NMR for alkyl-O-aryl bond determination in lignin preparations. Journal of Wood Chemistry and Technology, 2018, V. 38, N. 2, P. 137-148. doi: 10.1080/02773813.2017.1393436

Solid state ¹³C CP/MAS NMR spectrum of Bjorkman lignin

3. Васильев А.В., Сахабутдинова Г.Н. Синтез и превращения некоторых пяти- и шестичленных гетероциклов в сильных кислотах. Башкирский химический журнал, 2018, т. 25, № 1, с. 5-12. doi: 10.17122/bcj-2018-1-5-12

4. Санджиева М.А., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Васильев А.В. Обмен арильных групп в реакциях алкилирования аренов по Фриделю-Крафтсу в суперкислоте с использованием 2-галоген-2-трифторметилстиролов. Механизм и способы подавления. Вестник СПбГУ. Физика и химия, 2018, т. 5 (63), вып. 1, с. 50-58. doi: 10.21638/11701/spbu04.2018.106

5. Коновалов А.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Маджидов Т.И., Курбангалиева А.Р., Немтарев А.В., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Мамедов В.А, Захарова Л.Я., Гаврилова Е.Л., Синяшин О.Г., Балова И.А., Васильев А.В., Зенкевич И.Г., Красавин М.Ю., Кузнецов М.А., Молчанов А.П., Новиков М.С., Николаев В.А., Родина Л.Л., Хлебников А.Ф. и др. Современные тенденции органической химии в университетах России. Журнал органической химии, 2018, т. 54, вып. 2, с. 161-360. doi: 10.1134/S107042801802001X

6. Санджиева М.А., Арямова Е.С., Сухаржевский С.М., Гриненко Е.В., Васильев А.В. Окисление иод- и бромзамещенных полиметилбензолов в системе PbO₂-CF₃CO₂H-CH₂Cl₂. Журнал органической химии, 2018, т. 54, вып. 3, с. 393-398.

7. Ryabukhin D.S., Lisakova A.D., Zalivatskaya A.S., Boyarskaya I.A., Starova G.L., Trifoniov R.E., Ostrovskii V.A., Vasilyev A.V. Transformations of 5-(2-arylethynyl)-2-methyl-2H-tetrazoles under superelectrophilic activation. Tetrahedron, 2018, V. 74, N. 15, P. 1838-1849. doi: 10.1016/j.tet.2018.02.050

8. Vasilyev A.V. Superelectrophilic activation of alkynes, alkenes, and allenes. Advances in Organic Synthesis, 2018, V. 8, P. 81-120. doi: 10.2174/97816810856471180801

9. Rosenau T., Potthast A., Vasilyev A. Professor Dr. Mikhail Yakovlevich Zarubin (obituary). Holzforschung, 2018, V. 72, N. 5, P. 433-434. doi: https://doi.org/10.1515/hf-2018-0079

10. Максимова Е.А., Васильев А.В. Бензилирование и окисление арабиногалактана. Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии. 2018, вып. 223, с. 260-266. doi: 10.21266/2079-4304.2018.223.260-266

11. Golushko A.A, Sandzhieva M.A., Ivanov A. Yu., Boyarskaya I.A., Khoroshilova O.A., Barkov A.Yu., Vasilyev A.V. Reactions of 3,3,3-trihalogeno-1-nitropropenes with arenes in the superacid CF3SO3H: synthesis of (Z)-3,3,3-trihalogeno-1,2-diarylpropan-1-one oximes and study on the reaction mechanism. Journal of Organic Chemistry, 2018, V. 83, N. 17, P. 10142-10157. doi: 10.1021/acs.joc.8b01406

12. Aleksandrova M.I., Lozovskiy S.V., Saulnier S., Golovanov A.A., Boyarskaya I.A. Vasilyev A.V. Hydroarylation of unsaturated carbon-carbon bonds in cross-conjugated enynones under the action of superacid CF3SO3H or acidic zeolite HUSY. Reaction mechanism and DFT study on cationic intermediate species. Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, V.16, N. 42, P.7891-7902. doi: 10.1039/c8ob01985a

13. Lozovskiy S.V., Ivanov A.Yu., Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. Generation of 1,2-oxathiolium ions from (arylsulfonyl)- and (arylsulfinyl)allenes in Bronsted acids. NMR and DFT study of these cations and their reactions. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2018, V. 14, P. 2897-2906. doi: 10.3762/bjoc.14.268

14. Zerov A. V., Kazakova A.N., Boyarskaya I.A., Panikorovskii T.L., Suslonov V.V., Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. TfOH-promoted reactions of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-oles with arenes: synthesis of 1,3-diaryl-1-CF₃-indenes and versatility of reaction mechanisms. Molecules, 2018, V. 23, N. 12, 3079. doi:10.3390/molecules23123079

15. Нурсахатова С.К., Зеров А.В., Васильев А.В. Взаимодействие диарилзамещенных трифторметилпропаргиловых спиртов с бензолом, катализируемое кислотным цеолитом, — новый метод синтеза 1,3-диарил-1-трифторметилинденов. Журнал органической химии. 2018, т. 54, вып. 12, с. 1750-1757. doi: 10.1134/S051474921812004X

---

2017

1. Lisakova A.D., Ryabukhin D.S., Trifonov R.E., Ostrovskii V.A., Boyarskaya I.A., Vasilyev A.V. Hydroarylation of (E-)-5-(2-arylethenyl)-2-methyl-2H-tetrazoles under superelectrophilic activation. Synthesis. 2017, V. 49, N. 3, P. 579-586. doi: 10.1055/s-0036-1588884

2. Kazakova A.N., Iakovenko R.O., Boyarskaya I.A., Ivanov A. Yu., Avdontceva M.S., Zolotarev A.A., Panikorovsky T.L., Starova G.L., Nenajdenko V.G., Vasilyev A.V. Brominated CF₃-allyl alcohols as multicentered electrophiles in TfOH promoted reactions with arenes. Organic Chemistry Frontiers. 2017, V. 4, N. 2, P. 255-265. doi: 10.1039/C6QO00643D

3. Martynov M.Yu., Iakovenko R.O., Kazakova A.N., Boyarskaya I.A., Vasilyev A.V. Acid-promoted cyclization of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-oles and their TMS-ethers into CF3-indenes. Organic and Biomolecular Chemistry. 2017, V. 15, N. 12, P. 2541-2550. doi: 10.1039/c7ob00406k

4. Казакова А.Н., Васильев А.В. Трифторметансульфоновая кислота в органическом синтезе. Журнал органической химии. 2017, т. 53, вып. 4, с. 479-502. doi: 10.1134/S1070428017040017

5. Zalivatskaya A.S., Ryabukhin D.S., Tarasenko M.V., Ivanov A.Yu., Boyarskaya I.A., Grinenko E.V., Osetrova L.V., Kofanov E.R., Vasilyev A.V. Metal-free hydroarylation of side chain carbon-carbon double bond of 5-(2-arylethenyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles in triflic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2017, V. 13, P. 883-894. doi: 10.3762/bjoc.13.89

6. Lozovskiy S.V., Ivanov A.Yu., Bogachenkov A.S., Vasilyev A.V. 2,5-Dihydro-1,2-oxaphosphol-2-ium ions, as highly reactive phosphorus-centered electrophiles: generation, NMR study, and reactions. ChemistrySelect. 2017, V. 2, N. 16, P. 4505-4510. doi: 10.1002/slct.201700637

7. Evstigneyev E.I., Kalugina A.V., Ivanov A.Yu., Vasilyev A.V. Contents of α-O-4 and β-O-4 bonds in native lignin and lignin preparation. Journal of Wood Chemistry and Technology, 2017, V. 37, N. 4, P. 294-306. doi: 10.1080/02773813.2017.1297832

8. Vasilyev A.V. Acetylene radical-cations in carbon-carbon bond forming reactions. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2017, V. 14, N. 3, P. 204-216. doi: 10.2174/1570193X14666170208101802

9. Saulnier S., Lozovskiy S.V., Golovanov A.A., Ivanov A. Yu., Vasilyev A.V. Bronsted acid promoted cyclization of cross-conjugated enynones into dihydropyran-4-ones. European Journal of Organic Chemistry, 2017, N. 25, P. 3635-3645. doi: 10.1002/ejoc.201700423

10. Krutov S.M., Ipatova E.V., Vasilyev A.V. Steam explosion treatments of technical hydrolysis lignin. Holzforschung, 2017, V. 71, N. 7-8, P. 571-574. doi: https://doi.org/10.1515/hf-2016-0176

11. Fukin G.K., Samsonov M.A., Arapova A.V., Mazur A.S., Artamonova T.O., Khodorkovskiy M.A., Vasilyev A.V. Experimental and theoretical distribution of electron density and thermopolimerization in crystals of Ph₃Sb(O₂CCH=CH₂)₂ complex. Journal of solid state chemistry, 2017, V. 254, P. 32-39. doi: 10.1016/j.jssc.2017.06.030

12. Лозовский С.В., Александрова М.И., Васильев А.В. Селективное восстановление (алленил)дифенилфосфиноксидов до (аллил)дифенилфосфиноксидов. Журнал органической химии. 2017, т. 53, вып. 7, с. 984-987.

13. Антипин И.С., Казымова М.А., Кузнецов М.А., Васильев А.В., Ищенко М.А. и др. Органическая химия. История и взаимная связь университетов России. Журнал органической химии. 2017, т. 53, вып. 9, с. 1257-1408.

14. Iakovenko R.O., Kazakova A.N., Boyarskaya I.A., Gurzhiy V.V., Avdontceva M.S., Panikorovsky T.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Vasilyev A.V. Superacid-promoted synthesis of CF₃-indenes using brominated CF₃-enones. European Journal of Organic Chemistry, 2017, N. 37, P. 5632-5643. doi: 10.1002/ejoc.201701085.