Основные направления научных исследований

В настоящее время научная группа ведет работу при поддержке следующих грантов:

• 2021–2023 гг. Грант Российского научного фонда (РНФ). «Молекулярный дизайн карбо- и гетероциклических структур на основе суперэлектрофильной активации непредельных соединений» № 21-13-00006.

---

• химия ацетиленовых соединений

• электрофильная активация органических веществ под действием суперкислот Бренстеда, Льюиса, цеолитов: реакции карбокатионов и их исследование с помощью ЯМР и квантовой химии

• катион-радикалы органических соединений: реакции, электронный парамагнитный резонанс, циклическая вольтамперометрия

• химия фторорганических соединений: методы введения фтора в органические молекулы, реакции фторированных карбокатионов

• химия возобновляемого растительного сырья: полисахариды, лигнины, получение и реакции гидроксиметилфурфурола

---

Кандидаты химических наук и PhD, подготовленные под руководством А.В. Васильева

• Савеченков Павел Юрьевич «Протонирование и окисление производных 3-фенилпропиновых кислот» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2004 г.
• Лабутин Денис Викторович «Выделение и характеристика остаточных лигнинов сульфатной целлюлозы. Влияние лигно-углеводных связей на отбелку» (05.21.03 – химия древесины), кандидатская диссертация – 2005 г.
• Вальспурже Стефан (Франция) «Синтез органических соединений в суперкислотах», PhD (Strasbourg, France) – 2005 г.
• Аристов Сергей Александрович «Ацетиленовые кетоны в реакциях окисления и протонирования» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2006 г.
• Щукин Андрей Олегович «Реакции ацетиленовых карбонильных соединений под действием суперкислот Бренстеда и сильных кислот Льюиса» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2008 г.
• Рябухин Дмитрий Сергеевич «Получение производных хинолина, кумарина и тиокумарина на основе суперэлектрофильной активации ацетиленовых соединений» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2011 г.
• Аль-Хафаджи Хайдер Мундхер Хуссейн «Реакции трифторметилзамещенных ацетиленов с аренами в суперкислотах Бренстеда» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2015 г.
• Яковенко Роман Олегович «Реакции трифторметилкарбонил замещенных алкенов с аренами в суперкислотах» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2015 г.
• Санджиева Мария Алексеевна «Гидроарилирование 1-арил-2-галоген-3,3,3-трифторпропенов аренами в трифторметансульфоновой кислоте CF3SO3H» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2017 г.
• Нурсахатова Селби Какаджановна «Реакции трифторметил-замещенных ацетиленовых кетонов и пропаргиловых спиртов в условиях электрофильной активации» (02.00.03 – органическая химия), кандидатская диссертация – 2019 г.
• Зайцева Олеся Александровна «Development of new synthetic tools for the preparation of coumarins and thiocoumarins», Ph.D. of the University of Strasbourg (France) – 2019 г.
• Лозовский Станислав Васильевич «Электрофильная активация алленов, содержащих фосфорильные, сульфонильные и сульфинильные заместители», кандидатская диссертация – 2020 г.

Обзоры

1. Васильев А.В. Алкенилирование ароматических соединений. Журнал органической химии. 2009, т. 45, вып. 1, с. 9-24. doi : 10.1134/S1070428009010011

2. Васильев А.В. Электрофильная активация ацетиленовых соединений в суперкислотах. Реакции катионов винильного типа. Успехи химии. 2013, т. 82, вып. 3, с. 187-204. doi: 10.1070/RC2013v082n03ABEH004345

3. Рябухин Д.С., Васильев А.В. Синтез производных (изо)хинолина, (изо)кумарина и (изо)хромена из ацетиленовых соединений. Успехи химии. 2016, т. 85, вып. 6, с. 637–665. doi: 10.1070/RCR4550

4. Boyarskiy V.P., Ryabukhin D.S., Bokach N.A., Vasilyev A.V. Alkenylation of arenes and heteroarenes with alkynes. Chemical Reviews. 2016, V.116, № 10, P. 5894–5986. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00514

5. Казакова А.Н., Васильев А.В. Трифторметансульфоновая кислота в органическом синтезе. Журнал органической химии. 2017, т. 53, вып. 4, с. 479-502. doi: 10.1134/S1070428017040017

6. Vasilyev A.V. Acetylene radical-cations in carbon-carbon bond forming reactions. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2017, V. 14, N. 3, P. 204-216. doi: 10.2174/1570193X14666170208101802

7. Antipin I. S., Kazimov M. A., Kuznetsov M. A., Vasilyev A.V., et al. Organic chemistry. History and mutual relationship of universities of Russia. Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, V. 53, № 9, P. 1275–1437. doi: 10.1134/S1070428017090019

8. Vasilyev A.V. Superelectrophilic activation of alkynes, alkenes, and allenes. Advances in Organic Synthesis, 2018, V. 8, P. 81-120. doi: 10.2174/97816810856471180801

9. Васильев А.В., Сахабутдинова Г.Н. Синтез и превращения некоторых пяти- и шестичленных гетероциклов в сильных кислотах. Башкирский химический журнал, 2018, т. 25, № 1, с. 5-12.

10. Konovalov A. I., Antipin I. S., Burilov V. A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtyrev A.V., Solovieva S. E., Stojkov I. I., Mamedov V. A., Zakharova L. Ya., Gavrilov E. V., Sinyashin O. G., Balova I. A., Vasiliev V. A., et al. Modern trends in organic chemistry in Russian universities. Russian Journal of Organic Chemistry. 2018, V. 54, № 2, P. 157-350. doi: 10.1134/S107042801802001X

11. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В. и др. "Перспективные точки роста и вызовы фторорганической химии". Успехи химии, 2019, т. 88, № 5, стр. 425-569. doi: 10.1070/RCR4871

12. Г.А. Тептерева, С.И. Пахомов, И.А. Четвертнева, Э.Х. Каримов, М.П. Егоров, Э.М. Мовсумзаде, Э.И. Евстигнеев, А.В. Васильев, М.В. Севастьянова, А.И. Волошин, Н.Э. Нифантьев, В.В. Носов, В.А. Докичев, Э.Р. Бабаев, С.З. Роговина, А.А. Берлин, А.В. Фахреева, О.А. Баулин, Г.Ю. Колчина, М.С. Воронов, Д.В. Староверов, Р.А. Козловский, Н.П. Тарасова, А.А. Занин, Е.Г. Кривобородов, О.Х. Каримов, В.Р. Флид, М.Е. Логинова. Возобновляемые природные сырьевые ресурсы, строение, свойства, перспективы применения. Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология», 2021, т. 64, № 9, с. 5-122. doi: 10.6060/ivkkt.20216409.6465

Публикации

Публикации за последние 3 года

---

2021

1. Zerov A.V., Boyarskaya I.A., Khoroshilova O.V., Lavrentieva I.N., Slita A.V., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Vasilyev A.V. TfOH-promoted reactions of TMS-ethers of CF₃-pentenynoles with arenes. Synthesis of CF₃-substituted pentenynes, indenes, and other carbocyclic structures. Journal of Organic Chemistry, 2020, V. 86, N. 2, P. 1489-1504. doi: 10.1021/acs.joc.0c02361

2. Zaitceva O.A., Louis B., Beneteau V., Pale P., Shanmugan S., Evstigneyev E.I., Vasilyev A.V. Post-modified FAU zeolites as efficient catalysts for the synthesis of coumarins. Catalysis Today, 2021, V. 367, P. 111-116. doi: 10.1016/j.cattod.2020.06.081

3. Zalivatskaya A.S., Golovanov A.A., Boyarskaya I.A., Kruykova M.A., Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. Triflic acid promoted transformations of linear-conjugated enynones and their reactions with arenes. Synthesis of dihydropyranones, conjugated dienones, and indanes. European Journal of Organic Chemistry, 2021, N. 18, P. 2634-2649. doi: 10.1002/ejoc.202100280

4. Evstigneev E.I., Grinenko E.V., Mazur A.S., Vasilyev A.V. Study on the formation of lignin hydrogels with metal cations. Journal of Wood Chemistry and Technology, 2021, V. 41, N. 2-3, P. 73-82. doi: 10.1080/02773813.2021.1873389

5. Евстигнеев Э.И., Гриненко Е.В., Васильев А.В. Получение гидрогелей технических лигнинов. Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии, 2021, Вып. 235, стр. 270-291. doi: 10.21266/2079-4304.2021.235.270-291

6. Г.А. Тептерева, С.И. Пахомов, И.А. Четвертнева, Э.Х. Каримов, М.П. Егоров, Э.М. Мовсумзаде, Э.И. Евстигнеев, А.В. Васильев, М.В. Севастьянова, А.И. Волошин, Н.Э. Нифантьев, В.В. Носов, В.А. Докичев, Э.Р. Бабаев, С.З. Роговина, А.А. Берлин, А.В. Фахреева, О.А. Баулин, Г.Ю. Колчина, М.С. Воронов, Д.В. Староверов, Р.А. Козловский, Н.П. Тарасова, А.А. Занин, Е.Г. Кривобородов, О.Х. Каримов, В.Р. Флид, М.Е. Логинова. Возобновляемые природные сырьевые ресурсы, строение, свойства, перспективы применения. Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология», 2021, т. 64, № 9, с. 5-122. doi: 10.6060/ivkkt.20216409.6465

7. Puzanov A.I., Ryabukhin D.S., Zalivatskaya A.S., Zakusilo D.N., Mikson D.S., Boyarskay I.A., Vasilyev A.V. Synthesis of 4-arylacetylenyl-1,2,4-oxadiazoles and their transformations under superelectrophilic activation conditions. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2021, V. 17, P. 2417-2424. doi: 10.3762/bjoc.17.158

---

2020

1. Zaitceva O.A., Beneteau V., Ryabukhin D.S., Louis B., Vasilyev A.V., Pale P. Zeolite-promoted synthesis of coumarins and thiocoumarins. ChemCatChem, 2020, V. 12, N. 1, P. 326-333. doi: 10.1002/cctc.201901384

2. Zaitceva O.A., Beneteau V., Ryabukhin D.S., Eliseev I.I., Kinzhalov M.A., Louis B., Vasilyev A.V., Pale P. Cyclization of aryl 3-aryl propynoates into 4-arylcoumarines catalyzed by cyclometalated Platinum(II) complexes. Tetrahedron, 2020, V. 76, N. 14, P. 131029-131037. doi: 10.1016/j.tet.2020.131029

3. Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. Generation and NMR study of short-lived and reactive trifluoroalkyl carbocations of the α-halogenothiophene series in Brønsted superacids: reactions of the cations with arenes. Journal of Organic Chemistry, 2020, V. 85, N. 9, P. 5872-5883. doi: 10.1021/acs.joc.0c00170

4. Gorbunova Y., Zakusilo D.N., Boyarskaya I.A., Vasilyev A.V. Reactions of 3-arylpropenenitriles with arenes under superelectrophilic activation conditions: hydroarylation of the carbon-carbon double bond followed by cyclization into 3-arylindanones. Tetrahedron, 2020, V.76, N. 26, P. 131264-131277. doi: 10.1016/j.tet.2020.131264

5. Lozovskiy S.V., Vasilyev A.V. Catalyst-free preparation of perfluoroalkyl-phosphoryl substituted furans from 1-perfluoroalkyl 1,3-diketones in two steps. Advanced Synthesis and Catalysis, 2020, V. 362, N. 15, P. 3121-3125. doi: 10.1002/adsc.202000534

6. Zalivatskaya A.S., Golovanov А.А., Vasilyev A.V. Cyclization of 1-aryl-5-phenylpent-4-en-2-yn-1-ones to 2,3-dihydropyran-2-ones in trifluoromethanesulfonic acid. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020, V. 56, N. 7, P. 953-956. doi: 10.1007/s10593-020-02756-8

7. Borisova M.A., Rybukhin D.S., Vasilyev A.V. Reactions of quinoline-2(6,8)-carbaldehydes with arenes by the action of various Brønsted or Lewis acids: synthesis of diarylmethylquinolines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020, V. 56, N. 7, P. 964-967. doi: 10.1007/s10593-020-02759-5

8. Исмагилова А.Р., Закусило Д.Н., Осетрова Л.В., Васильев А.В. Реакция 5-фенилпента-2,4-диеновой кислоты в трифторметансульфоновой кислоте. Известия Академии наук. Серия химическая, 2020, т. 69, N. 10, с. 1928-1932. doi: 10.1007/s11172-020-2980-7

9. Igushkina A.V., Golovanov A.A., Boyrskaya I.A., Kolesnikov I.E., Vasilyev A.V. Stereoselective synthesis of multisubstituted cyclohexanes by reaction of conjugated enynones with malononitrile in the presence of LDA. Molecules, 2020, V. 25, N. 24, P. 5920. doi: 10.3390/molecules25245920

---

2019

1. Lozovskiy S.V., Vasilyev A.V. Unusual iodination of arylsulfonylallenes. Mendeleev Communications, 2019, V. 29, N. 1, 19-21. doi: 10.1016/j.mencom.2019.01.005

2. Iakovenko R.O., Chicca A., Nieri D., Reynoso-Moreno I., Gertsch J., Krasavin M.Yu., Vasilyev A.V. Synthesis of various arylated trifluoromethyl substituted indanes and indenes, and study of their biological activity. Tetrahedron, 2019, V. 75, N. 5, 624-632. doi: 10.1016/j.tet.2018.12.041

3. Nursahedova S.K., Zerov A.V., Boyarskaya I.A., Grinenko E.V., Nenajdenko V.G., Vasilyev A.V. HUSY zeolite-promoted reactions of trifluoromethylated propargyl alcohols with arenes: synthesis of CF₃-indenes and DFT study of intermediate carbocations. Organic and Biomolecular Chemistry, 2019, V.17, N. 5, P.1215-1224. doi: 10.1039/c8ob02887g

4. Nursahedova S.K., Ryabukhin D.S., Muzalevskiy V.M., Iakovenko R.O., Boyarskaya I.A., Starova G.L., Nenajdenko V.G., Vasilyev A.V. Reactions of trifluoroacetyl alkynes under electrophilic activation with Bronsted acids or acidic zeolites. European Journal of Organic Chemistry, 2019, N. 6, P. 1293-1300. doi: 10.1002/ejoc.201801645

5. Gorbunova Y., Zakusilo D.N., Vasilyev A.V. Cinnamonitrile as a precursor of a bicentered electrophile in reactions with arenes in triflic acid. Tetrahedron Letters, 2019, V.60, N. 14, P. 961-964. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.02.047

6. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В. и др. "Перспективные точки роста и вызовы фторорганической химии". Успехи химии, 2019, т. 88, № 5, стр. 425-569. doi: 10.1070/RCR4871

7. Golushko A.A., Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. Synthesis of 1,2,4-oxadiazoles by tandem reaction of nitroalkenes with arenes and nitriles in the superacid TfOH. Journal of Organic Chemistry, 2019, V. 84, N. 11, P. 7495-7480. doi: 10.1021/acs.joc.9b00812

8. Lozovskiy S.V., Ivanov A.Yu., Vasilyev A.V. Different reactivity of phosphorylallenes under the action of Bronsted or Lewis acids: a crucial role of involvement of the P=O group in intra- or intermolecular interactions at the formation of cationic intermediates. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2019, V. 15, P. 1491-1504. doi: 10.3762/bjoc.15.151

9. Kuznetcova A.V., Odin I.S., Golovanov A.A., Grigorev I.M., Vasilyev A.V. Multicomponent reaction of conjugated enynones with malononitrile and sodium alkoxides: complex reaction mechanism of the formation of pyridine derivatives. Tetrahedron, 2019, V. 75, N. 33, P. 4516-4530. doi: 10.1016/j.tet.2019.06.041

10. Ryabukhin D.S., Turdakov A.N., Soldatova N.S., Kompanets M.O., Ivanov A.Yu., Boyarskaya I.A., Vasilyev A.V. Reactions of 2-carbonyl and 2-hydroxy(or methoxy)alkyl substituted benzimidazoles with arenes in the superacid CF₃SO₃H. NMR and DFT study of dicationic electophilic species. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2019, V. 15, P. 1962-1973. doi:10.3762/bjoc.15.191

11. Zerov A.V., Bulova A.A., Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. TfOH-promoted transformations of TMS-ethers of diarylsubstituted CF₃-allyl alcohols with arenes into CF₃-indanes. Organic Chemistry Frontiers, 2019, V. 6, P. 3264 - 3268. doi: 10.1039/c9qo00822e

12. Devleshova N.A., Lozovskiy S.V., Vasilyev A.V. Reactions of alkyl 4-hydroxybut-2-ynoates with arenes under superelectrophilic activation with triflic acid or HUSY zeolite: alternative propargylation or allenylation of arenes, and synthesis of furan-2-ones. Tetrahedron, 2019, V. 75, N. 39, P. 130517-130529. doi:10.1016/j.tet.2019.130517

13. Aleksandrova M.I., Ivanov A.Yu., Dilman A.D., Vasilyev A.V. Electrophilic activation of 1-aryl-3-bromo-2,2-difluoropropan-1-ones by triflic acid in reactions with arenes. European Journal of Organic Chemistry, 2019, V. 75, N. 34, P. 5905-5911. doi: 10.1002/ejoc.201900975

14. Golushko A.A., Dar’in D.V., Kantin G.P., Guranova N., Vasilyev A.V., Krasavin M.Yu. Medicinally relevant modification of isoquinoline-1,3-dione scaffold via metal-free arylation and fluorination of diazo homophthalimides in Bronsted acids. Synthesis, 2019, V. 51, N. 20, P. 3815-3824. doi: 10.1055/s-0037-1611882